2,5-bis(3-butyl-5-formyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-dipentylpyrrole | 1227962-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis(3-butyl-5-formyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-dipentylpyrrole
• CAS: 1227962-63-1
• 化学式: C₃₆H₅₅N₃O₂
• 分子量: 561.852
• InChiKey: ZEDKSEDTPVGBIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  81.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-O-tert-butyl 3-O-ethyl 4,10-diazatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradeca-2,5,8,11-tetraene-3,11-dicarboxylate 、 2,5-bis(3-butyl-5-formyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-dipentylpyrrole 在 三氟乙酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以27%的产率得到8,17-dibutyl-2(2)-ethoxycarbonyl-2(1),2(5)-ethano-2(1),2(5)-dihydro-7,18-dimethyl-12,13-di-pentyl-2(3)H,21H,23H-isoindolo[5,6-b]porphyrin
  参考文献：
  名称：

  苯单元融合的十字形卟啉五聚体的高纯合成，光谱分配和两光子性质

  摘要：

  通过双环[2.2.2]辛二烯单元与卟啉融合的2-羟基甲基吡咯的四聚体卟啉形成了双环[2.2.2]辛二烯稠合的卟啉五聚体。五聚体的热转化以定量产率得到了与苯单元融合的完全π共轭的十字形卟啉五聚体。完全π共轭的卟啉五聚体的UV / Vis光谱显示出非常强的Q吸收，并且与普通的卟啉有很大的不同。根据TD-DFT计算，HOMO电平比HOMO-1电平高0.49 eV。LUMO和LUMO + 1的水平非常接近，比其他未占用的MO降低了0.27 eV以上。强Q吸收被解释为两个相互正交的单电子跃迁（683 nm：86％，HOMO→LUMO； 680 nm：86％，HOMO→LUMO + 1）。双光子吸收（TPA）横截面值（苯并卟啉五聚体的σ （2））在1500 nm处估计为3900 GM，这与具有多向π共轭途径的十字形分子结构密切相关。

  DOI：

  10.1002/chem.200903196
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(5-t-butoxycarbonyl-3-butyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-dipentylpyrrole 、 原甲酸三甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.17h， 以91%的产率得到2,5-bis(3-butyl-5-formyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-dipentylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  苯单元融合的十字形卟啉五聚体的高纯合成，光谱分配和两光子性质

  摘要：

  通过双环[2.2.2]辛二烯单元与卟啉融合的2-羟基甲基吡咯的四聚体卟啉形成了双环[2.2.2]辛二烯稠合的卟啉五聚体。五聚体的热转化以定量产率得到了与苯单元融合的完全π共轭的十字形卟啉五聚体。完全π共轭的卟啉五聚体的UV / Vis光谱显示出非常强的Q吸收，并且与普通的卟啉有很大的不同。根据TD-DFT计算，HOMO电平比HOMO-1电平高0.49 eV。LUMO和LUMO + 1的水平非常接近，比其他未占用的MO降低了0.27 eV以上。强Q吸收被解释为两个相互正交的单电子跃迁（683 nm：86％，HOMO→LUMO； 680 nm：86％，HOMO→LUMO + 1）。双光子吸收（TPA）横截面值（苯并卟啉五聚体的σ （2））在1500 nm处估计为3900 GM，这与具有多向π共轭途径的十字形分子结构密切相关。

  DOI：

  10.1002/chem.200903196