4-bromo-1,2-dimethyl-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione | 66234-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-bromo-1,2-dimethyl-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione
• 英文别名: 4-Brom-1,2-dimethylpyridazin-3,6-(2H,1H))-dion；4-Bromo-1,2-dimethylpyridazine-3,6-dione
• CAS: 66234-97-7
• 化学式: C₆H₇BrN₂O₂
• 分子量: 219.038
• InChiKey: LFHYZDCEOKIHFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  242.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.721±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylpicolinamide 、 4-bromo-1,2-dimethyl-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione 在 palladium diacetate 、 三甲基乙酸钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (Aza 和 Oxa) 环己胺与溴烯烃的直接钯催化 γ-C(sp3)–H 烯基化：溴化物沉淀作为银清除的替代方案

  摘要：

  钯催化的脂肪胺远程 C(sp 3 )–H 键与有机卤化物的定向偶联是一种强大的合成工具。然而，这些反应在成本和资源效率方面仍然存在局限性，需要更具反应性的碘化反应物和超化学计量的银盐试剂。在这项工作中，报道了环己胺和杂环类似物与溴代烯烃的高效区域和立体特异性无银 Pd 催化 γ-C(sp 3 )–H 烯基化，该反应也可应用于五元环和七元环。DFT 方法表明，有机溴化物与 Pd(II) 的氧化加成不是限速步骤，而是底物中γ-C(sp 3 )–H 键的激活。催化循环中能量最低的络合物是与反应产物（η 2 -烯烃和二齿导向基团）配位的 Pd(II)-Br 络合物。该复合物的稳定性决定了反应的总能量跨度。助催化剂 KOPiv 通过 KBr 副产物的沉淀将复合物中的溴化物交换为新戊酸而发挥着关键作用。从反应介质中去除溴化物会降低能量跨度，避免使用超化学计量的银盐试剂并允许反应产物脱配位。此外，一旦另

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c04152
• 作为产物：
  描述：

  4.5-Dibrom-3.6-dioxo-1.2-dimethyl-hexahydro-pyridazin 、 三甲胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 生成 4-bromo-1,2-dimethyl-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  BARLIN G. B.; LAKSHMINARAYANA P., AUSTRAL. J. CHEM., 1978, 31, NO 2, 389-395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ODA, XIROXISA;MASAKI, YUKIO;NAGASIMA, XIROSI;IMAI, EHJDZI;OXIRA, KADZUO
  作者：ODA, XIROXISA、MASAKI, YUKIO、NAGASIMA, XIROSI、IMAI, EHJDZI、OXIRA, KADZUO

  DOI：——

  日期：——
• JPS63145282A
  申请人：——

  公开号：JPS63145282A

  公开（公告）日：1988-06-17