methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-acetyloxy-2-[(E,3S)-3-hydroxy-4-phenoxybut-1-enyl]-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate | 62561-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-acetyloxy-2-[(E,3S)-3-hydroxy-4-phenoxybut-1-enyl]-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 62561-52-8
• 化学式: C₃₀H₄₂O₈
• 分子量: 530.659
• InChiKey: OSLLXEACULOLSN-VMRAQADFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-acetyloxy-2-[(E,3S)-3-hydroxy-4-phenoxybut-1-enyl]-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate 、 3,6-二氢吡喃 生成 methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-acetyloxy-3-(oxan-2-yloxy)-2-[(E,3S)-3-(oxan-2-yloxy)-4-phenoxybut-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  HAYASHI, MASAKI;KORT, SEIJI;OKADA, TAKANORI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-7-((1R,2S,3R,5S)-5-acetoxy-2-(((2-methoxypropan-2-yl)oxy)methyl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)hept-5-enoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-acetyloxy-2-[(E,3S)-3-hydroxy-4-phenoxybut-1-enyl]-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin analogs possessing antinidatory effects. 2. Modification of the .alpha. chain

  摘要：

  Additional double bonds were introduced into the alpha chain in 16-phenoxy-, 16-(3-chlorophenoxy)-, 16-[3-(tri-fluoromethyl)phenoxy]-, and 16-(4-chlorophenoxy)-17,18,19,20-tetranorprostaglandins which have antinidatory effects. Of these analogues, the delta 3-cis-delta 5 analogues 23b is 1200 times more potent than prostaglandin F2 alpha in antinidatory effect in the rat and more potent than any other known prostaglandin analogues.

  DOI：

  10.1021/jm00179a011