methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-((1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-methoxypropyl)-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 1392281-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-((1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-methoxypropyl)-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 1392281-84-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₈
• 分子量: 319.312
• InChiKey: YVVJZFONYDAYHU-RULNCXCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  134.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-((1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-methoxypropyl)-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到sodium 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-9-O-methyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌唾液酸酶和人胞质唾液酸酶NEU2 † ‡ 选择性抑制剂的合成

  摘要：

  唾液酸酶或神经氨酸酶催化唾液酸寡糖和糖缀合物中末端唾液酸残基的水解。尽管成功开发了专门针对流感病毒神经氨酸酶的有效抑制剂，但设计和合成针对细菌和人唾液酸酶的选择性抑制剂的进展仍很缓慢。在唾液酸酶底物特异性研究和唾液酸酶晶体结构分析的指导下，合成了许多在C9或在C5和C9处均被修饰的2-脱氧-2,3-脱氢-N-乙酰神经氨酸（DANA或Neu5Ac2en）类似物。各种细菌唾液酸酶和人类胞浆唾液酸酶NEU2的抑制研究表明，Neu5Gc9N 3 2en和Neu5AcN 3 9N 32en分别是针对霍乱弧菌唾液酸酶和人NEU2的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2ob25335f
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-((1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-methoxypropyl)-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌唾液酸酶和人胞质唾液酸酶NEU2 † ‡ 选择性抑制剂的合成

  摘要：

  唾液酸酶或神经氨酸酶催化唾液酸寡糖和糖缀合物中末端唾液酸残基的水解。尽管成功开发了专门针对流感病毒神经氨酸酶的有效抑制剂，但设计和合成针对细菌和人唾液酸酶的选择性抑制剂的进展仍很缓慢。在唾液酸酶底物特异性研究和唾液酸酶晶体结构分析的指导下，合成了许多在C9或在C5和C9处均被修饰的2-脱氧-2,3-脱氢-N-乙酰神经氨酸（DANA或Neu5Ac2en）类似物。各种细菌唾液酸酶和人类胞浆唾液酸酶NEU2的抑制研究表明，Neu5Gc9N 3 2en和Neu5AcN 3 9N 32en分别是针对霍乱弧菌唾液酸酶和人NEU2的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2ob25335f