2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid methyl ester | 74272-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 74272-59-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: OELZXTIZIXHHKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid methyl ester 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到methyl 3,6,7-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的菲-9-苯并咪唑共轭物的合成：细胞毒性评价和凋亡诱导研究

  摘要：

  通过将菲醛与各种取代的邻苯二胺缩合，合成了一系列新的菲-9-苯并咪唑共轭物。评价了标题化合物对各种人类癌细胞系（如乳腺癌（BT-549），前列腺癌（PC-3和DU145），三阴性乳腺癌（MDA-MB-453）和人类结肠癌）的体外细胞毒性潜力（HCT-116和HCT-15）细胞。在被测试的化合物中，10o以IC 50表现出对PC-3前列腺癌细胞的显着体外细胞毒活性。值为6.32±0.09μM。此外，细胞周期分析表明它以剂量依赖性方式阻断细胞周期的G2 / M期。为了确定化合物10o对细胞活力的影响；进行了相差显微镜，AO / EB染色，DAPI染色和DCFDA染色研究。在这些研究中，清楚地观察到凋亡特征，表明该化合物通过凋亡抑制细胞增殖。JC-1染色和膜联蛋白结合试验表明PC-3细胞凋亡的程度。此外，相对粘度测量和分子对接研究表明这些化合物通过嵌入与DNA结合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.006
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of 1-phenanthryl-tetrahydroisoquinoline derivatives as novel p21-activated kinase 4 (PAK4) inhibitors

  摘要：

  通过对内部天然产物数据库的筛选，合成了作为新型PAK4抑制剂的1-苯并基四氢异喹啉类似物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00037h

文献信息

• Intramolecular Biaryl Oxidative Coupling of Stilbenes by Vanadium Oxytrichloride (VOCl₃): Facile Synthesis of Substituted Phenanthrene Derivatives
  作者：Zhong Jin、Qingmin Wang、Runqiu Huang

  DOI：10.1081/scc-120027245

  日期：2004.12.31

  Abstract Vanadium oxytrichloride (VOCl3) has proven to be a highly efficient reagent for intramolecular biaryl oxidative coupling reaction of electron‐rich stilbenes. Accordingly, a mild and efficient route to phenanthrene derivatives from stilbenes oxygenated is developed.

  摘要 三氯氧化钒 (VOCl3) 已被证明是富电子二苯乙烯分子内联芳基氧化偶联反应的高效试剂。因此，开发了一种从二苯乙烯氧化得到菲衍生物的温和有效的途径。
• DIBENZO[f,h]ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Lee Shiow-Ju

  公开号：US20110172261A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  A group of novel dibenzo[f,h]isoquinoline derivatives as shown in the specification. Also disclosed are methods of using the compounds for treating a disease associated with NO overproduction, cancer, or viral infection.

  一组新型的二苯并[f,h]异喹啉衍生物，如规范中所示。还公开了使用这些化合物治疗与NO过度产生、癌症或病毒感染相关的疾病的方法。
• 菲类化合物或其衍生物、以及含有该菲类化合 物或其衍生物的治疗结核病用药物组合物
  申请人：顺天乡大学校产学协力团

  公开号：CN105924380B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明涉及新颖的菲类化合物或其衍生物、以及该菲类化合物或其衍生物的预防患结核病或治疗结核病的用途。上述抗结核活性的化合物，其活性对于耐药性结核菌株也优良且具有细胞毒性也低的特点，并且能够用作预防患结核病或治疗结核病用药物组合物。
• Phenanthroindolizidine Alkaloids Isolated from Tylophora ovata as Potent Inhibitors of Inflammation, Spheroid Growth, and Invasion of Triple-Negative Breast Cancer
  作者：Irene Reimche、Haiqian Yu、Ni Putu Ariantari、Zhen Liu、Kay Merkens、Stella Rotfuß、Karin Peter、Ute Jungwirth、Nadine Bauer、Friedemann Kiefer、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz、Peter Proksch、Nicole Teusch

  DOI：10.3390/ijms231810319

  日期：——

  Triple-negative breast cancer (TNBC), representing the most aggressive form of breast cancer with currently no targeted therapy available, is characterized by an inflammatory and hypoxic tumor microenvironment. To date, a broad spectrum of anti-tumor activities has been reported for phenanthroindolizidine alkaloids (PAs), however, their mode of action in TNBC remains elusive. Thus, we investigated

  三阴性乳腺癌 (TNBC) 是目前尚无靶向治疗的最具侵袭性的乳腺癌形式，其特征是炎症和缺氧的肿瘤微环境。迄今为止，已经报道了菲咯吲哚里西啶生物碱 (PAs) 具有广谱的抗肿瘤活性，然而，它们在 TNBC 中的作用方式仍然难以捉摸。因此，我们研究了从植物Tylophora ovata中提取的六种天然 PA ：O-甲基tylophorinidine ( 1 ) 及其五种衍生物tylophorinidine ( 2 )、tylophoridicine E ( 3 )、2-demethoxytylophorine ( 4 )、tylophoridicine D ( 5 ) 和无水脱氢甲酚定（6）。与天然 ( 1 ) 相比，为了进行更深入的研究，我们还使用了合成的O-甲基 tylophorinidine ( 1s ) 样品。我们的结果表明化合物 ( 1 ) 和 ( 1s ) (IC 50 = 17.1