Carboxymethyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-mannopyranose | 485821-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Carboxymethyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-mannopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-1-O-carboxymethyl-mannopyranose；2-[(3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetic acid
• CAS: 485821-74-7
• 化学式: C₃₆H₃₀O₁₂
• 分子量: 654.627
• InChiKey: YIIYGPWCGJNPAZ-MZNFHKCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  816.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯甲酰-D-吡喃甘露糖 、 potassium carbonate 、 氯乙酸苄酯 、 甲基叔丁基醚 在 四丁基氯化铵 钯 、 碳 、 氢气 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 Carboxymethyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of peracylated 1-0-glycosides

  摘要：

  本发明涉及一种生产式I通式的过酰化1-O-糖苷或其盐的方法，其中糖是在1-OH位置上官能化的单糖，R代表甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基，n为2、3或4，X代表—COO—或—NH—，L代表直链、支链、饱和或不饱和的C1-C30碳链，可选地被基团中断或取代。本发明的方法从经济实惠的起始材料开始，提供良好的产量，并允许在扩大规模上生产具有1-O官能化侧链的过酰化糖苷。

  公开号：

  US20030069402A1

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PERACYLIERTEN 1-O-GLYCOSIDEN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1404691B1

  公开（公告）日：2005-03-09
• US6831164B2
  申请人：——

  公开号：US6831164B2

  公开（公告）日：2004-12-14
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PERACYLIERTEN 1-O-GLYCOSIDEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING PERACYLATED 1-O-GLYCOSIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 1-O-GLYCOSIDES PERACYLES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2003006474A2

  公开（公告）日：2003-01-23

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von peracylierten 1-O-Glycosiden der allgemeinen Formel I oder deren Salzen (I) in der Zucker1 ein in 1-OH-Posit ion funktionalisiertes Monosaccharid ist,R Methyl, Ethyl, Propyl Isopropyl tButyl Phenyl darstellt,n 2, 3 oder 4 bedeutet,X -COO- oder -NH- bedeutetundL eine geradkettige, verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C¿1?-C30-Kohlenstoffkette bedeutet, die gegebe-nenfalls durch Gruppierungen unterbrochen oder substituiert ist.Das erfindungsgemäße Verfahren geht von kostengünstigen Ausgangsmaterialien aus, liefert gute Ausbeuten und erlaubt die Herstellung von peracylierten Sacchariden mit 1-O-funktionalisierten Seitenketten im großen Maßstab.