(4R,6S)-2,2-Diethoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran | 139054-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6S)-2,2-Diethoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (4R*,6R*)-2,2-diethoxy-4,6-dimethyl-tetrahydropyran
• CAS: 139054-15-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: MYKLONQUIJRJRW-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-2,2-Diethoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran 在 盐酸 、 oxonium 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (4R,6S)-4,6-dimethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Jaspamide Based on 1,2-Metallate Rearrangements of α-Heteroalkenylmetal Derivatives

  摘要：

  由三肽片段 4 和 (2S,4E,6R,8S)-8-苯甲酰氧基-2,4,6-三甲基壬-4-烯酸 (3) 合成了海洋环肽 Jaspamide (Jasplakinolide)。三肽片段是由δ-酪氨酸衍生物 6、Boc-2-溴肾上腺素（8）和丙氨酸制备而成。δ-酪氨酸衍生物 6 是通过对羟基肉桂酸甲酯的不对称共轭胺化反应制备的。溴苦参碱衍生物 8 由色氨酸制备。合成多酮片段 3 的关键步骤包括金属化二氢吡喃和金属化烯醇氨基甲酸酯衍生物的 1,2-金属化重排。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3870
• 作为产物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 (4RS,6SR)-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 (4R,6S)-2,2-Diethoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃-2-酮的色谱分离方法

  摘要：

  由某些四氢吡喃-2-酮（戊内酯）和（1R）-1-苯基丙烷-1,3-二醇制备的螺环原内酯很容易通过硅胶快速色谱分离。然后水解分解的原内酯，得到纯的手性内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80729-8