ethyl (+/-)-4-hydroxy-1-cyclopent-1-enyl(methyl)phosphinate | 872471-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (+/-)-4-hydroxy-1-cyclopent-1-enyl(methyl)phosphinate
• 英文别名: (+/-)-ethyl(4-hydroxycyclopent-1-enyl)methylphosphinate；3-[Ethoxy(methyl)phosphoryl]cyclopent-3-en-1-ol
• CAS: 872471-59-5
• 化学式: C₈H₁₅O₃P
• 分子量: 190.179
• InChiKey: WJJYIPWAJKUFAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-4-hydroxy-1-cyclopent-1-enyl(methyl)phosphinate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 三苯基膦 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROLOGICALLY-ACTIVE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE NEUROLOGIQUE

  摘要：

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：其中R是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基、新戊基或环己基，或者是其盐或溶剂化物。这些化合物是选择性的GABAC受体拮抗剂。本发明还提供了包含公式(I)化合物或其药用可接受的盐或溶剂化物的药物组合物。本发明还提供了增强动物认知活动的方法和刺激动物记忆容量的方法，包括向动物投给有效量的公式(I)化合物或其药用可接受的盐或溶剂化物。

  公开号：

  WO2006000043A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (+/-)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclopent-1-enyl(methyl)phosphinate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到ethyl (+/-)-4-hydroxy-1-cyclopent-1-enyl(methyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROLOGICALLY-ACTIVE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE NEUROLOGIQUE

  摘要：

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：其中R是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基、新戊基或环己基，或者是其盐或溶剂化物。这些化合物是选择性的GABAC受体拮抗剂。本发明还提供了包含公式(I)化合物或其药用可接受的盐或溶剂化物的药物组合物。本发明还提供了增强动物认知活动的方法和刺激动物记忆容量的方法，包括向动物投给有效量的公式(I)化合物或其药用可接受的盐或溶剂化物。

  公开号：

  WO2006000043A1

文献信息

• Novel γ-Aminobutyric Acid ρ₁Receptor Antagonists; Synthesis, Pharmacological Activity and Structure−Activity Relationships
  作者：Rohan J. Kumar、Mary Chebib、David E. Hibbs、Hye-Lim Kim、Graham A. R. Johnston、Noeris K. Salam、Jane R. Hanrahan

  DOI：10.1021/jm7015842

  日期：2008.7

  gamma-Aminobutyric acid (GABA) analogues based on 4-amino-cyclopent-1-enyl phosphinic acid (34-42) and 3-aminocyclobutane phosphinic acids (51, 52, 56, 57) were investigated in order to obtain selective homomeric rho(1) GABA(C) receptor antagonists. The effect of the stereochemistry and phosphinic acid substituent of these compounds on potency and selectivity within the GABA receptor subtypes was investigated. Compounds of high potency at GABA(C) rho(1) receptors (36, K-B = 0.78 mu M) and selectivity greater than 100 times (41, K-B = 4.97 mu M) were obtained. The data obtained was analyzed along with the known set of GABA(C) rho(1) receptor-ligands, leading to the development of a pharmacophore model for this receptor, which can be used for in silico screening.
• NEUROLOGICALLY-ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：THE UNIVERSITY OF SYDNEY

  公开号：EP1773740B1

  公开（公告）日：2009-02-18