(RS,3R,5S)-(-)-methyl 3-hydroxy-5-N-(p-toluenesulfinyl)amino-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pentanoate | 299209-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS,3R,5S)-(-)-methyl 3-hydroxy-5-N-(p-toluenesulfinyl)amino-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pentanoate
• 英文别名: (R_S,3R,5S)-(-)-methyl 3-hydroxy-5-N-(p-toluenesulfinyl)amino-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pentanoate
• CAS: 299209-95-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₆S
• 分子量: 421.514
• InChiKey: HZHCFQSHFNFZFC-DZWYUUEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS,3R,5S)-(-)-methyl 3-hydroxy-5-N-(p-toluenesulfinyl)amino-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pentanoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,4S,6S)-(-)-2-(4-benzyloxy-butyl)-6-(3,4-dimethoxy-phenyl)-piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用手性δ-氨基β-酮酸酯的生物碱合成：（-）-lasubine II的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种新的多官能化手性结构单元，δ-氨基β-羟基酮的立体立体选择性非对称合成喹唑烷生物碱（-）-lasubine II。

  DOI：

  10.1021/ol0061438
• 作为产物：
  描述：

  (RS,S)-(-)-methyl-N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (RS,3R,5S)-(-)-methyl 3-hydroxy-5-N-(p-toluenesulfinyl)amino-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性δ-氨基β-酮酸酯的生物碱合成：（-）-lasubine II的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种新的多官能化手性结构单元，δ-氨基β-羟基酮的立体立体选择性非对称合成喹唑烷生物碱（-）-lasubine II。

  DOI：

  10.1021/ol0061438