1-Methylevodiamine | 1355077-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methylevodiamine
• 英文别名: 19,21-dimethyl-3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15,17,19-heptaen-14-one
• CAS: 1355077-38-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O
• 分子量: 317.39
• InChiKey: QMQQAASOQCCEOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基衣托酸酐 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-Methylevodiamine
  参考文献：
  名称：

  吴茱萸碱衍生物作为有效杀虫剂候选物的发现

  摘要：

  在寻找新型更有效的杀虫剂时，天然产物具有良好的环境相容性、多种生物活性、独特的支架和作用方式，可作为理想的模板化合物。我们发现吴茱萸果实的主要活性成分天然产物吴茱萸碱对鳞翅目具有明显的杀虫活性。害虫。为了继续我们的研究，我们合理设计和合成了一系列吴茱萸碱衍生物3a-3aa。杀幼虫活性结果表明，大部分目标化合物对Mythimna separata、Plutella xylostella和Helicoverpa armigera的效果优于吴茱萸碱、苦参碱和鱼藤酮，其中3z表现出优异的杀幼虫活性（2.5 mg/L对M. separata的杀幼虫活性为65%， 75% 1.0 mg/L 对P. xylostella和 85% 10 mg/L 对H. armigera，分别），远优于吴茱萸碱（0%）、苦参碱（0%）和鱼藤酮（0%）。初步构效关系表明吴茱萸碱E环上的氟原子对杀幼虫活性有正向影响。钙显像

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116727

文献信息

• Bioactivity-Guided Synthesis Accelerates the Discovery of Evodiamine Derivatives as Potent Insecticide Candidates
  作者：Jingbo Liu、Yabing Shi、Zhicheng Tian、Fengyun Li、Zesheng Hao、Wen Wen、Li Zhang、Yuanhong Wang、Yuxin Li、Zhijin Fan

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c08297

  日期：2022.4.27

  design and structural optimization have been one of the most effective ways to innovate pesticides for integrated insect management. To continue our previous studies on the discovery of insecticidal lead, a series of evodiamine derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their insecticidal activities. The bioassay results demonstrated that compounds Ian and Iao exhibited 90 and 80% insecticidal

  害虫通过降低作物产量和损害其质量来威胁全球粮食安全。基于天然产物的分子设计和结构优化一直是创新农药以实现昆虫综合治理的最有效方法之一。为了继续我们先前对发现杀虫铅的研究，我们设计、合成了一系列吴茱萸碱衍生物，并对其杀虫活性进行了评估。生物测定结果表明，化合物Ian和Iao在 2.5 mg/L 时对Mythimna separata的杀虫活性分别为 90% 和 80%，优于吴茱萸碱（10%，10 mg/L）、苦参碱（45%，600 mg/L）。 L) 和鱼藤酮 (30% at 200 mg/L)。化合物Ian-Iap对小菜蛾的杀虫活性为 1.0 mg/L，远高于吴茱萸碱、苦参碱和鱼藤酮。化合物Ian在5.0 mg/L时对棉铃虫的杀虫活性为60% ，而吴茱萸碱、苦参碱和鱼藤酮的杀虫活性很差。通过钙成像实验对杀虫作用机制的研究表明，昆虫兰尼碱受体（RyRs）可能是Ian的潜在靶点。此外，分子对接
• New Tricks for an Old Natural Product: Discovery of Highly Potent Evodiamine Derivatives as Novel Antitumor Agents by Systemic Structure–Activity Relationship Analysis and Biological Evaluations
  作者：Guoqiang Dong、Shengzheng Wang、Zhenyuan Miao、Jianzhong Yao、Yongqiang Zhang、Zizhao Guo、Wannian Zhang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/jm300605m

  日期：2012.9.13

  Evodiamine is a quinazolinocarboline alkaloid isolated from the fruits of traditional Chinese herb Evodiae fructus. Previously, we identified N13-substituted evodiamine derivatives as potent topoisomerase I inhibitors by structure-based virtual screening and lead optimization. Herein, a library of novel evodiamine derivatives bearing various substitutions or modified scaffold were synthesized. Among them, a number of evodiamine derivatives showed substantial increase of the antitumor activity, with GI(50) values lower than 3 nM. Moreover, these highly potent compounds can effectively induce the apoptosis of A549 cells. Interestingly, further computational target prediction calculations in combination with biological assays confirmed that the evodiamine derivatives acted by dual inhibition of topoisomerases I and II. Moreover, several hydroxyl derivatives, such as 10-hydroxyl evodiamine (10j) and 3-amino-10-hydroxyl evodiamine (18g), also showed good in vivo antitumor efficacy and low toxicity at the dose of 1 mg/kg or 2 mg/kg. They represent promising candidates for the development of novel antitumor agents.
• Discovery of evodiamine derivatives as potent insecticide candidates
  作者：Jingbo Liu、Yabing Shi、Shuting Chen、Fengyun Li、Wen Wen、Yuanhong Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116727

  日期：2022.5

  search for novel more effective insecticides, natural products could be used as ideal template compounds due to their good environmental compatibility, various bioactivities, unique scaffolds and mode of action. We have found that natural product evodiamine, the main active component from the fruits of Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth, displayed obvious insecticidal activities against lepidoptera pests

  在寻找新型更有效的杀虫剂时，天然产物具有良好的环境相容性、多种生物活性、独特的支架和作用方式，可作为理想的模板化合物。我们发现吴茱萸果实的主要活性成分天然产物吴茱萸碱对鳞翅目具有明显的杀虫活性。害虫。为了继续我们的研究，我们合理设计和合成了一系列吴茱萸碱衍生物3a-3aa。杀幼虫活性结果表明，大部分目标化合物对Mythimna separata、Plutella xylostella和Helicoverpa armigera的效果优于吴茱萸碱、苦参碱和鱼藤酮，其中3z表现出优异的杀幼虫活性（2.5 mg/L对M. separata的杀幼虫活性为65%， 75% 1.0 mg/L 对P. xylostella和 85% 10 mg/L 对H. armigera，分别），远优于吴茱萸碱（0%）、苦参碱（0%）和鱼藤酮（0%）。初步构效关系表明吴茱萸碱E环上的氟原子对杀幼虫活性有正向影响。钙显像