tert-butyl (4S)-4[(1'S,2'R)-1',2'-(isopropylidenedioxy)octadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1335002-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4[(1'S,2'R)-1',2'-(isopropylidenedioxy)octadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(4S,5R)-5-hexadecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1335002-08-8
• 化学式: C₃₁H₅₉NO₅
• 分子量: 525.813
• InChiKey: HFFLYVACKOEDIL-VJGNERBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4[(1'S,2'R)-1',2'-(isopropylidenedioxy)octadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 三氟乙酸 在 水 作用下， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(2S,3S,4R)-2-aminoicosane-1,3,4-triol TFA salt
  参考文献：
  名称：

  从D-核糖轻松合成D-核糖-C（20）-植物鞘氨醇及其C2差向异构体。

  摘要：

  描述了一种容易的合成途径，用于合成d-核糖-C（20）-植物鞘氨醇31及其C2差向异构体32。衍生自已知核糖衍生物7的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的超载重排已用作关键步骤。重排产物14和15中随后的官能团相互转化，然后进行维蒂希烯化，Pd / C介导的还原和保护基的去除，成功地构建了最终分子。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.05.028
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到tert-butyl (4S)-4[(1'S,2'R)-1',2'-(isopropylidenedioxy)octadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从D-核糖轻松合成D-核糖-C（20）-植物鞘氨醇及其C2差向异构体。

  摘要：

  描述了一种容易的合成途径，用于合成d-核糖-C（20）-植物鞘氨醇31及其C2差向异构体32。衍生自已知核糖衍生物7的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的超载重排已用作关键步骤。重排产物14和15中随后的官能团相互转化，然后进行维蒂希烯化，Pd / C介导的还原和保护基的去除，成功地构建了最终分子。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.05.028