4,4,6-三甲基-6-(2-甲基丙-2-烯基)环己-2-烯-1-酮 | 61935-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4,6-三甲基-6-(2-甲基丙-2-烯基)环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 6-(2-Methylprop-2-enyl)-4,4,6-trimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 4,4,6-Trimethyl-6-(2-methylprop-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one；4,4,6-trimethyl-6-(2-methylprop-2-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 61935-40-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: WKZRIDNQWCNJTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,6-三甲基-6-(2-甲基丙-2-烯基)环己-2-烯-1-酮 以 环己烷 为溶剂， 生成 (1S,3S,6R,8S)-1,4,4,6-Tetramethyl-tricyclo[4.2.1.0^3,8]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  6-烯丙基-2-环己烯酮的分子内[2 + 2]-光环加成。三环[3.3.1.0 2,7 ] nonan -6-one和三环[4.2.1.0 3,8 ] nonan -7- one的形成

  摘要：

  在双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠存在下，甲苯中的4,4,6-三甲基-2-环己烯酮（1）烷基化反应顺利进行，从而获得高收率的化合物2。对6-烯丙基-4,4,6-三甲基-2-环己烯酮2a–c进行辐照（λ= 366 nm），得到三环壬酮异构体3和4的混合物，产物比取决于取代基R'的取代基R'。烯丙基侧链并在溶剂上。给出了环化的量子产率。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590639
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2-甲基丙-1-烯 、 4,4,6-三甲基环己-2-烯-1-酮 生成 4,4,6-三甲基-6-(2-甲基丙-2-烯基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  6-烯丙基-2-环己烯酮的分子内[2 + 2]-光环加成。三环[3.3.1.0 2,7 ] nonan -6-one和三环[4.2.1.0 3,8 ] nonan -7- one的形成

  摘要：

  在双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠存在下，甲苯中的4,4,6-三甲基-2-环己烯酮（1）烷基化反应顺利进行，从而获得高收率的化合物2。对6-烯丙基-4,4,6-三甲基-2-环己烯酮2a–c进行辐照（λ= 366 nm），得到三环壬酮异构体3和4的混合物，产物比取决于取代基R'的取代基R'。烯丙基侧链并在溶剂上。给出了环化的量子产率。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590639

文献信息

• Regiochemical Trends in Intramolecular [2 + 2] Photocycloadditions of 6-(prop-2-enyl)cyclohex-2-enones and 5-(prop-2-enyl)cyclopent-2-enones
  作者：Giuliano Cruciani、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19900730208

  日期：1990.3.14

  cyclization becomes low enough so that lumiketone rearrangement to bicyclohexanones 6 and 3-isopropylcyclopent-2-enones 9 becomes competitive. Enones 9 undergo consecutive intramolecular [2 + 2] photocycloaddition to tricyclo[3.2.1.03,6]octan-2-ones 7 and to tricyclo[3.2.1.03,6]octan-7-ones 8, compounds 8 only being formed when R Me.

  取代基（烯丙基侧链的C（6）处的XH，Me或F，烯丙基侧链的C（2'）处的RH或Me）对6烯丙基环己基-2-烯酮1的光异构化（λ= 350 nm）的影响在MeCN中进行了研究。取代基X控制分子内[2 + 2]光环加合物形成的整体效率（Φ：Me> F> H），但不影响外环双键向烯酮CC键加成的方向。相比之下，丙-2-烯基（RH）被2-甲基丙-2-烯基（R Me）侧链取代会引起三环[3.3.1.0 2,7 ] nonan -6-one 4 vs 。三环[4.2,1.0 3,8 ]壬烷-7-酮（5）产品比率从100：0（RH）到大约2：1（R Me），但几乎与1到产品的相对转化率无关。对于C（6）-未取代的烯酮1aa和1ba（XH），环化的效率变得足够低，以至于双环己酮6和3-异丙基环戊-2-烯酮9的烯酮重排变得具有竞争力。烯酮9经历连续的分子内[2 + 2]光环加成反应到三环[3.2.1.0 3
• CRUCIANI, GIULIANO;MARGARETHA, PAUL, HELV. ACTA ACTA., 73,(1990) N, C. 288-297
  作者：CRUCIANI, GIULIANO、MARGARETHA, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular [2 + 2]-Photocycloadditions of 6-Allyl-2-cyclohexenones. Formation of Tricyclo[3.3.1.0^2,7]nonan-6-ones and Tricyclo[4.2.1.0^3,8]nonan-7-ones
  作者：Wolfgang Fröstl、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19760590639

  日期：——

  Alkylation of 4,4,6-trimethyl-2-cyclohexenone (1) in toluene in the presence of sodium bis(trimethylsilyl)amide proceeds smoothly to give high yields of compounds 2. Irradiation (λ= 366 nm) of the 6-allyl-4,4,6-trimethyl-2-cyclohexenones 2a–c yields mixtures of the isomeric tricyclo-nonanones 3 and 4, the product ratio depending on the substituent R' of the allylic side chain and on the solvent. The

  在双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠存在下，甲苯中的4,4,6-三甲基-2-环己烯酮（1）烷基化反应顺利进行，从而获得高收率的化合物2。对6-烯丙基-4,4,6-三甲基-2-环己烯酮2a–c进行辐照（λ= 366 nm），得到三环壬酮异构体3和4的混合物，产物比取决于取代基R'的取代基R'。烯丙基侧链并在溶剂上。给出了环化的量子产率。