4,4,6-三甲基环己-2-烯-1-酮 | 13395-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4,6-三甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 4,4,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 4,4,6-Trimethyl-cyclohexen-(2)-on-(1)；4,4,6-trimethyl-2-cyclohexenone；4,4,6-Trimethyl-cyclohex-2-en-1-on；4,4,6-Trimethyl-cyclohex-2-en-on；4,4,6-trimethyl-cyclohex-2-enone
• CAS: 13395-73-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: PLXVUZMJQPEWPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-110 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.642 (est)
• 保留指数：
  1646

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,6-三甲基环己-2-烯-1-酮 生成 3-isopropyl-5-methyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Alkyl-substitution effects in the photochemistry of 2-cyclohexenenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01275a013
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-1,5,5-trimethyl-1,3-cyclohexadiene 在 盐酸 作用下， 生成 4,4,6-三甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Patel,K.M.; Reusch,W., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, # 1, p. 27 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of a Novel Michael Acceptor Group for the Reversible Addition of Oxygen- and Sulfur-Based Nucleophiles. Synthesis and Reactivity of the 3-Alkylidene-3<i>H</i>-indole 1-Oxide Function of Avrainvillamide
  作者：Andrew G. Myers、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/ja0372006

  日期：2003.10.1

  The 3-alkylidene-3H-indole 1-oxide functional group found in the naturally occurring alkaloid avrainvillamide has been synthesized by a cross coupling-reductive condensation sequence and found to undergo reversible addition of oxygen- and sulfur-based nucleophiles.

  在天然存在的生物碱 avrainvillamide 中发现的 3-亚烷基-3H-吲哚 1-氧化物官能团是通过交叉偶联还原缩合序列合成的，并且发现可以可逆地添加氧基和硫基亲核试剂。
• Total Syntheses of Pyocyanin, Lavanducyanin, and Marinocyanins A and B
  作者：Haruki Kohatsu、Shogo Kamo、Shusuke Tomoshige、Kouji Kuramochi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02601

  日期：2019.9.20

  Total syntheses of pyocyanin, lavanducyanin, and marinocyanins A and B have been accomplished. The N-substituted phenazin-1-one skeleton, a common framework of these natural products, was constructed through the oxidative condensation of pyrogallol with N-substituted benzene-1,2-diamine under an oxygen atmosphere in a single step. Regioselective bromination with N-bromosuccinimide at the C-2 position

  洋青素，薰衣草花苷和马来花青素A和B的总合成已完成。所述Ñ取代吩嗪-1-酮骨架，这些天然产品的一个共同的框架，通过邻苯三酚与的氧化缩合构造Ñ在单个步骤中-取代的氧气氛下苯-1,2-二胺。在N-烷基化的吩嗪-1-酮的C-2位用N-溴琥珀酰亚胺进行区域选择性溴化，得到溴化的天然产物。
• Preparation and properties of a series of alkyl-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dienones, and related cyclohexenones and cyclohexanones
  作者：Kenneth L. Cook、Anthony J. Waring

  DOI：10.1039/p19730000529

  日期：——

  The preparations and spectroscopic properties are described of 4,4-dimethyl-, 3,4,4-trimethyl-, 3-ethyl-4,4-di-methyl-, 3,4,4,5-tetramethyl-, 3,5-diethyl-4,4-dimethyl-, 2,4,4-trimethyl-, and 2,4,4,5-tetramethylcyclohexa-2,5-dienones, and related cyclohexenones and Cyclohexanones. The stereochemistry of the related series of 2,6-dibromocyclohexanones is discussed, and various stereochemical criteria

  描述了4,4-二甲基-，3,4,4-三甲基-，3-乙基-4,4-二甲基-，3,4,4,5-四甲基-，3,4-三甲基， 5-二乙基-4,4-二甲基-，2,4,4-三甲基-和2,4,4,5-四甲基环己-2,5-二烯酮，以及相关的环己酮和环己酮。讨论了相关系列的2,6-二溴环己酮的立体化学，并比较了各种立体化学标准。给出了3,4,4-三甲基环己-2-烯酮的光谱数据；使用nmr溶剂转移和其他数据来证实该化合物的最近报道的制备中的主要产物实际上是3,6,6-三甲基环己-2-烯酮。
• Electrochemical Reduction of Cyclohex-2-enones
  作者：Paul Tissot、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19770600503

  日期：1977.7.13

  The electrochemical reduction of the cyclohex-2-enones 1a–1e (mercury cathode, CH3CN, Bu4NBF4) was studied by means of cyclic voltammetry, d.c. polarography, coulometry and chemical product analysis. Compounds 1a–1c give a mixture of the hydrodimers 4 and 5via formation of the radical anion 2 by an irreversible one electron transfer, followed by protonation and dimerization of the allylic radical 3

  通过循环伏安法，直流极谱法，库仑法和化学产物分析研究了环己基-2-烯酮1a-1e（汞阴极，CH 3 CN，Bu 4 NBF 4）的电化学还原。化合物1A - 1C得到hydrodimers的混合物4和5通过形成自由基阴离子的2通过不可逆一种电子转移，随后质子化和的烯丙基自由基二聚化3。6-卤代环己基-2-烯酮1d和1e表现出两个不同的还原波。第一个对应于不可逆的两个电子转移，形成卤化物阴离子和烯酸酯阴离子6，后者通过质子化得到1b。第二波对应于准可逆的一个电子转移至6，从而得到自由基二价阴离子7（方案2）。
• Manganese(III) acetate based oxidation of substituted α′-position on cyclic α,β-unsaturated ketones
  作者：Cihangir Tanyeli、Çigdem Iyigün

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01094-9

  日期：2003.9

  Selective oxidation of the tertiary α′-position on various 2-cyclopentenone, 2-cyclohexenone and aromatic ketone derivatives with manganese(III) acetate is described.

  描述了用乙酸锰（III）选择性氧化各种2-环戊烯酮，2-环己烯酮和芳族酮衍生物上的叔α'-位置。