4,4-(1,4-丁烷二yl)二氧基二苯甲醛 | 77355-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4,4-(1,4-丁烷二yl)二氧基二苯甲醛
• 英文名称: 1,4-bis(4-formylphenoxy)butane
• 英文别名: 4,4'-(butane-1,4-diylbis(oxy))dibenzaldehyde；4-[4-(4-formylphenoxy)butoxy]benzaldehyde
• CAS: 77355-00-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: KOMWLJLDHRMKGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  494.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-(1,4-丁烷二yl)二氧基二苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4,4'-<1,4-Butanediylbis(oxy)>bis(benzenemethanol)
  参考文献：
  名称：

  Glaser–Eglinton–Hay sp–sp偶联和大环化：构建具有1,3-二炔单元的新型聚醚大环化合物†

  摘要：

  据报道，Glaser–Eglinton–Hay型sp–sp偶联，大环化和具有1,3-diyne单元圆柱形主链的骨架结构有趣的18–27元聚醚大环化合物的构建。具有1，3-二炔单元的聚醚大环的用途通过将异恶唑和噻吩部分结合到大环中来显示。从单晶X射线结构分析清楚地建立了代表性的冠醚/聚醚型大环的结构。对代表性大环化合物的X射线结构的研究表明，1,3-二炔单元不是线性的，被发现是弯曲的。

  DOI：

  10.1039/c4ra02174f
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 4,4-(1,4-丁烷二yl)二氧基二苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在磁性纤维素表面引入三核锰（III）催化剂作为生态友好、高效且可重复使用的新型多相催化剂，用于多组分合成呫吨新衍生物

  摘要：

  在这项工作中，成功制备了新型三核锰催化剂Fe 3 O 4 @NFC@NNSM-Mn( III )，并通过不同的技术（包括FT-IR、XRD、TEM、SEM、EDX、VSM和ICP 分析。已有报道使用磁性催化剂合成黄嘌呤衍生物。本方法的关键潜在兴趣包括反应时间短、产率高、催化剂的可回收性、易于后处理以及维持多种官能团的能力，这提供了经济和生态回报。此外，合成的催化剂还可作为可回收的三核催化剂用于40℃下的醇氧化反应。 Fe 3 O 4 @NFC@NNSM-Mn( III ) 的磁性催化活性可能归因于催化剂 Fe 3 O 4 @NFC@NNS-Mn( III ) 与三聚氰胺的协同效应。采用可持续且安全的低温、使用环保溶剂、无需使用任何添加剂以及催化剂至少连续六次运行的长期稳定性和磁性可回收性是当前绿色化学协议的优势。该方案是一种良性、环境友好的杂环合成方法。

  DOI：

  10.1039/d0ra09420j

文献信息

• 2-Bromo-1-(1<i>H</i>-pyrazol-4-yl)ethanone: Versatile Precursor for Novel Mono- and Bis[pyrazolylthiazoles]
  作者：Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmed E. M. Mekky、Ahmad M. Farag、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.2571

  日期：2017.1

  The synthesis of novel bis(thiazoles) 20a, 20b, 20c and 23a, 23b, 23c is reported. Thus, reaction of 2‐bromo‐1‐(5‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)ethanone (6) with the corresponding thioamide derivatives 7a,7b, in refluxing EtOH in the presence of triethylamine, afforded 4‐pyrazolylthiazoles 8a, 8b in good yields. On the other hand, the novel bis(thiazoles) 20a, 20b, 20c and 23a, 23b, 23c were obtained

  报道了新型双（噻唑）20a，20b，20c和23a，23b，23c的合成。因此，在三乙胺存在下，在回流的EtOH中，2-溴-1-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）乙酮（6）与相应的硫酰胺衍生物7a，7b反应，得到了4-吡唑基噻唑8a和8b，收率很高。另一方面，新型双（噻唑）20a，20b，20c和23a，23b，23c由6与相应的苯甲醛硫代半金属咔唑19a，19b，19c，22a，22b，22c在回流的EtOH中的反应获得。通过将相应的双（醛）18a，18b，18c和21a，21b，21c与硫代氨基脲缩合获得化合物19a，19b，19c和22a，22b，22c。
• A rapid synthesis of low-nanomolar divalent LecA inhibitors in four linear steps from <scp>d</scp>-galactose pentaacetate
  作者：Eva Zahorska、Sakonwan Kuhaudomlarp、Saverio Minervini、Sultaan Yousaf、Martin Lepsik、Thorsten Kinsinger、Anna K. H. Hirsch、Anne Imberty、Alexander Titz

  DOI：10.1039/d0cc03490h

  日期：——

  Pseudomonas aeruginosa are associated with the formation of bacterial biofilms. The tetrameric P. aeruginosa lectin LecA is a virulence factor and an anti-biofilm drug target. Increasing the overall binding affinity by multivalent presentation of binding epitopes can enhance the weak carbohydrate–ligand interactions. Low-nanomolar divalent LecA ligands/inhibitors with up to 260-fold valency-normalized potency

  铜绿假单胞菌的慢性感染与细菌生物膜的形成有关。四聚体铜绿假单胞菌凝集素LecA是一种毒力因子和抗生物膜药物靶标。通过结合表位的多价呈现增加整体结合亲和力可以增强弱的碳水化合物-配体相互作用。在四个线性步骤中，由D-半乳糖五乙酸酯和苯甲醛基连接基合成了低纳摩尔二价LecA配体/抑制剂，具有高达260的化合价效价增强和优于人galectin-1的选择性。
• [EN] BIVALENT LECA INHIBITORS TARGETING BIOFILM FORMATION OF PSEUDOMONAS AERUGINOSA<br/>[FR] INHIBITEURS BIVALENTS DE LECA CIBLANT LA FORMATION DE BIOFILM DE PSEUDOMONAS AERUGINOSA
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2021089729A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The present invention relates to divalent compounds binding to LecA. The compounds are useful to block biofilm formation of Pseudomonas aeruginosa. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to therapeutic methods and uses of these compounds, in particular to therapeutic methods and uses for the treatment of Pseudomonas aeruginosa infections in a subject. The invention also relates to imaging of infections, such as biofilms produced by Pseudomonas aeruginosa, by using these divalent compounds.

  本发明涉及与LecA结合的二价化合物。这些化合物可用于阻断铜绿假单胞菌的生物膜形成。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的治疗方法和用途，特别是用于治疗受铜绿假单胞菌感染的受试者的治疗方法和用途。该发明还涉及使用这些二价化合物来成像感染，例如通过使用这些二价化合物来成像铜绿假单胞菌产生的生物膜。
• Synthesis of new, vital and pharmacologically important bis phthalazine-triones using an efficient magnetic nanocatalyst and their HF and NBO investigation
  作者：Mahdia Hamidinasab、Mohammad Ali Bodaghifard、Akbar Mobinikhaledi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127091

  日期：2020.1

  Abstract One-pot pseudo five-component synthesis of some new, vital and pharmaceutically important bis 1H-Indazolo [1,2-b]phthalazine-triones has been considered in presence of prepared NiFe2O4@TiO2-DEA-OSO3H nanostructure as an efficient magnetic nanocatalyst. The synthesized compounds can be good candidates to have diverse biological potency and efficacy. The geometry, electronic structure, natural

  摘要 在制备的 NiFe2O4@TiO2-DEA-OSO3H 纳米结构的存在下，一些新的、重要的和药学上重要的双 1H-吲唑并 [1,2-b] 酞嗪三酮的一锅伪五组分合成被认为是一种有效的磁性纳米催化剂。合成的化合物可以成为具有多种生物效力和功效的良好候选物。使用HF/3-21G计算方法对一些双1H-吲唑并[1,2-b]酞嗪三酮进行几何、电子结构、自然键轨道(NBO)和分子静电势(MEP)表面分析。理论研究揭示了产物结构存在分子内氢键和高HOMO-LUMO能隙。该方案的一些优点是产量高、反应时间短、纯化简单、和环境温和的反应条件。此外，催化剂可重复使用至少六次，而催化活性没有显着损失。
• Y-shaped bis-arylethenesulfonic acid esters: Potential potent and membrane permeable protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Fengzhi Yang、Fangzhou Xie、Ying Zhang、Yu Xia、Wenlu Liu、Faqin Jiang、Celine Lam、Yixue Qiao、Dongsheng Xie、Jianqi Li、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.060

  日期：2017.5

  particularly Y-shaped bis-arylethenesulfonic acid ester derivatives, exhibited high PTP1B inhibitory activity, moderate selectivity, and great potential in penetrating cellular membranes (compound 7p, CLogP=9.73, Papp=9.6×10-6cm/s; IC50=140, 1290 and 920nM on PTP1B, TCPTP and SHP2, respectively). Docking simulations suggested that these Y-shaped inhibitors might interact with multiple secondary binding

  已知的具有双阴离子部分的PTP1B抑制剂表现出有效的抑制活性，良好的选择性，但是它们不能穿透细胞膜。基于我们发现的抑制PTP1B的新药效基团和PTP1B结合口袋的结构特征，设计并合成了一系列双芳基磺酸酯衍生物。这些新颖的分子，特别是Y形的双芳基磺酸磺酸酯衍生物，显示出高的PTP1B抑制活性，适度的选择性和穿透细胞膜的巨大潜力（化合物7p，CLogP = 9.73，Papp = 9.6×10-6cm / s； IC50分别在PTP1B，TCPTP和SHP2上分别为140、1290和920nM）。