1-Bromo-4-fluoro-2-(2-methyl-propenyl)-benzene | 904744-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-4-fluoro-2-(2-methyl-propenyl)-benzene
• CAS: 904744-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₀BrF
• 分子量: 229.092
• InChiKey: QDYDDQOZUHBBPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-4-fluoro-2-(2-methyl-propenyl)-benzene 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 tetrabutylammonium difluorotriphenylsilicate 、 lithium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 10-ethyl 2-fluoro-9-isopropyl-N-methylanthracen-9,10-imine-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮基羰基化合物在分子内烯烃上的1,3-偶极环加成反应合成异吲哚并将其转化为取代的芳烃

  摘要：

  发现在α-位置带有2-链烯基芳基部分的α-叠氮羰基化合物是通过叠氮化物与烯烃的1，3-偶极环加成合成异吲哚的有希望的前体。这些异吲哚在制备1,2,3,4-四取代的萘和9,10-二取代的蒽衍生物中的应用分别是通过异吲哚与乙酰二羧酸二甲酯和苯并炔的[4 + 2]-环加成反应，然后进行脱氨基反应而开发的芳香化。 异吲哚-有机叠氮化物-1,3-偶极环加成-芳烃-苯并

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260221
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟甲苯 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-Bromo-4-fluoro-2-(2-methyl-propenyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Metal-Catalyzed Cycloisomerization of Enyne Functionalities via a 1,3-Alkylidene Migration

  摘要：

  We report a new metal-catalyzed 6-endo-dig cyclization of cis-4,6-dien-1-yn-3-ols, which produces substituted benzene and naphthalene derivatives with structural reorganization. In this process, we observe a 1,3-alkylidene migration via cleavage of the olefin double bond of the starting substrates. The ease and reliability of this cyclization are manifested by its compatibility with a wide array of diverse substrates and several pi-alkyne activators, including PtCl2, Zn(OTf)2, AuCl, and AuCl3.

  DOI：

  10.1021/ja062515h

文献信息

• Orthogonal Synthesis of Isoindole and Isoquinoline Derivatives from Organic Azides
  作者：Benjamin Wei-Qiang Hui、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol802816k

  日期：2009.2.5

  alpha-Azido carbonyl compounds bearing a 2-alkenylaryl moiety at the alpha-position are found to be promising precursors for synthesis of isoindole and isoquinoline derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition of azides onto alkenes and 6 pi-electrocyclization of N-H imine intermediates, respectively.