3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4,6-O-di-tert-butylsilylene-D-glucopyranose | 1092964-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4,6-O-di-tert-butylsilylene-D-glucopyranose
• 英文别名: (4aR,7R,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline-6,7-diol；(4aR,7R,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline-6,7-diol；(4aR,7R,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline-6,7-diol
• CAS: 1092964-71-0
• 化学式: C₃₀H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 558.863
• InChiKey: UUHNWEWMMXWARA-OGJKZRMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4,6-O-di-tert-butylsilylene-D-glucopyranose 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 、 10H-二苯并[B,E][1,4]氧杂硼杂环己烷-10-醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机硼酸催化端基O-烷基化反应合成1,2-顺式-糖苷的区域和立体选择性

  摘要：

  通过使用有机硼化合物的催化异头O-烷基化已经实现了1，2-顺式糖苷的区域和立体选择性合成。调节催化剂和底物两者的空间和电子因子使得能够活化葡萄糖衍生的二烷氧基硼酸盐的轴向取向的异头氧。温和的反应条件允许宽泛的官能团耐受性。该方法可以应用于寡糖的有效顺序合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03823
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4,6-O-di-tert-butylsilylene-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  有机硼酸催化端基O-烷基化反应合成1,2-顺式-糖苷的区域和立体选择性

  摘要：

  通过使用有机硼化合物的催化异头O-烷基化已经实现了1，2-顺式糖苷的区域和立体选择性合成。调节催化剂和底物两者的空间和电子因子使得能够活化葡萄糖衍生的二烷氧基硼酸盐的轴向取向的异头氧。温和的反应条件允许宽泛的官能团耐受性。该方法可以应用于寡糖的有效顺序合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03823

文献信息

• A synergistic Rh(I)/organoboron-catalysed site-selective carbohydrate functionalization that involves multiple stereocontrol
  作者：V. U. Bhaskara Rao、Caiming Wang、Daniel P. Demarque、Corentin Grassin、Felix Otte、Christian Merten、Carsten Strohmann、Charles C. J. Loh

  DOI：10.1038/s41557-022-01110-z

  日期：2023.3

  Particularly, exploiting chiral catalysis to control site selectivity in complex carbohydrate functionalizations has emerged as a leading method to unravel unprecedented routes into biologically relevant glycosides. However, robust catalytic systems available to overcome multiple facets of stereoselectivity challenges to this end still remain scarce. Here we report a synergistic chiral Rh(I)- and organoboron-catalysed

  位点选择性功能化是一种核心合成策略，在有机合成中具有广泛的影响。特别是，利用手性催化来控制复杂碳水化合物功能化中的位点选择性已成为揭示生物相关糖苷的前所未有的途径的主要方法。然而，可用于克服立体选择性挑战的多个方面的强大催化系统仍然稀缺。在这里，我们报告了一种协同手性 Rh(I) 和有机硼催化的方案，该方案能够获得合成具有挑战性但具有生物学相关性的芳基萘糖苷。我们的方法描述了手性 Rh(I) 催化在位点选择性碳水化合物功能化中的应用，并展示了硼酸作为相容性助催化剂的效用。我们的方法成功的关键是明智地选择合适的有机硼催化剂。我们还确定立体控制的精致多个方面，包括对映体、非对映体、区域和异头控制以及动态动力学分辨率，是同时起作用的。
• Harnessing Glycal-Epoxide Rearrangements: The Generation of the AB, EF, and IJ Rings of Adriatoxin
  作者：Clement Osei Akoto、Jon D. Rainier

  DOI：10.1002/anie.200803791

  日期：2008.10.6