Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-3-tetradecanoylamino-6-tetradecanoyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-6-[((E)-propenyl)oxy]-5-tetradecanoylamino-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 79198-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-3-tetradecanoylamino-6-tetradecanoyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-6-[((E)-propenyl)oxy]-5-tetradecanoylamino-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 79198-43-9
• 化学式: C₉₂H₁₆₄N₂O₁₄
• 分子量: 1522.32
• InChiKey: OIRUKFGHIHPWRZ-HFJMYTLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.79
• 重原子数：
  108.0
• 可旋转键数：
  74.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  203.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-3-tetradecanoylamino-6-tetradecanoyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-6-[((E)-propenyl)oxy]-5-tetradecanoylamino-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Tetradecanoic acid (3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-3-tetradecanoylamino-6-tetradecanoyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-6-tetradecanoyloxy-2-tridecyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazol-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质a磷酸化基本结构的化学合成

  摘要：

  1-α单磷酸（），4'-磷酸（），和1-α，4'-二磷酸（的）6-O-（2-脱氧-2-十四酰氨-6-O-十四烷酰基- β-D-制备吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-2-十四烷酰氨基-3，4-二-0-十四烷酰-D-吡喃葡萄糖，以阐明磷酸部分在脂质A内毒素活性中的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92910-7
• 作为产物：
  描述：

  Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-6-allyloxy-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-3-tetradecanoylamino-6-tetradecanoyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-5-tetradecanoylamino-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 RhCl(PPh₃)3 作用下， 生成 Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-3-tetradecanoylamino-6-tetradecanoyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-6-[((E)-propenyl)oxy]-5-tetradecanoylamino-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质a磷酸化基本结构的化学合成

  摘要：

  1-α单磷酸（），4'-磷酸（），和1-α，4'-二磷酸（的）6-O-（2-脱氧-2-十四酰氨-6-O-十四烷酰基- β-D-制备吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-2-十四烷酰氨基-3，4-二-0-十四烷酰-D-吡喃葡萄糖，以阐明磷酸部分在脂质A内毒素活性中的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92910-7