methyl 3,4-O-benzylidene-6-deoxy-D-galactopyranoside | 129171-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 3,4-O-benzylidene-6-deoxy-D-galactopyranoside
• CAS: 129171-96-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: NKUBORUOUZWUSH-NFJDOPEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-benzylidene-6-deoxy-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硼氘化钠 、 barium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体定向标记的碳水化合物II1的合成：制备（3 S）-和（3 R）-[3- 2 H 1 ]

  摘要：

  甲基-3,6-二脱氧D-制备低聚木糖-hexapyranoside（甲基abequoside）具有立体特异性氘标记在3小号（1）和3 - [R （2）的位置，分别通过被描述三个不同的路由。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80459-1
• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 methyl 3,4-O-benzylidene-6-deoxy-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体定向标记的碳水化合物II1的合成：制备（3 S）-和（3 R）-[3- 2 H 1 ]

  摘要：

  甲基-3,6-二脱氧D-制备低聚木糖-hexapyranoside（甲基abequoside）具有立体特异性氘标记在3小号（1）和3 - [R （2）的位置，分别通过被描述三个不同的路由。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80459-1

文献信息

• Synthesis of stereospecifically labeled 3,6-dideoxyhexoses
  作者：Raymond N. Russell、Theresa M. Weigel、Oksoo Han、Hung-wen Liu

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84227-l

  日期：1990.6

  6-dideoxy-D-xylo-hexose), and paratose (3,6-dideoxy-D-ribo-hexose) with stereospecific deuterium labeling at C-3 are discussed. The methods used to synthesize these sugars, such as the hydrogenation of olefins, the displacement of halides, the reduction of epoxides, and the substitution of tosyl esters, illustrate a variety of strategies leading to stereospecific deuterium incorporation. Many of the techniques described

  立体定向氘的天链糖（3,6-二脱氧-L-阿拉伯己糖），a糖（3,6-二脱氧-D-木己糖）和半乳糖（3,6-二脱氧-D-核糖己糖）的制备讨论了C-3处的标记。用于合成这些糖的方法，例如烯烃的氢化，卤化物的置换，环氧化物的还原以及甲苯磺酸酯的取代，说明了导致立体定向氘结合的多种策略。此处描述的许多技术应具有普遍性，可用于合成其他氘标记的糖。