(E)-N-phenyl-2-hexyl-3-phenyl-2-propenamide | 136583-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-phenyl-2-hexyl-3-phenyl-2-propenamide
• 英文别名: (2E)-2-benzylidene-N-phenyloctanamide
• CAS: 136583-55-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: SZDADVDKFCAASN-HTXNQAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-辛炔 、 异氰酸苯酯 在 sodium hydroxide 、 五氯化钽 、 锌 作用下， 生成 (E)-N-phenyl-2-hexyl-3-phenyl-2-propenamide 、 (E)-N-phenyl-2-phenyl-2-nonenamide
  参考文献：
  名称：

  钽-炔配合物与异氰酸酯或酰基氰的反应。碳-碳三键的立体选择性功能化

  摘要：

  用源自 TiCl5 和锌的低价钽处理炔烃产生钽-炔烃配合物（未分离），其与异氰酸苯酯（或异氰酸丁酯）原位反应，立体选择性地生成 (E)-α,β-不饱和酰胺。在 BF3·OEt2 存在下，钽-炔配合物也与酰基氰反应生成 α-氰醇。在这两个反应中，在加入异氰酸酯（或酰基氰化物）之前过滤含有钽-炔配合物的反应混合物对于获得良好的收率是必不可少的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1543

文献信息

• Reaction of Tantalum–Alkyne Complexes with Isocyanates Leading to (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Amides. Stereoselective Functionalization of Carbon-Carbon Triple Bonds
  作者：Kazuhiko Takai、Yasutaka Kataoka、Kazuyuki Yoshizumi、Yoshiyuki Oguchi、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1991.1479

  日期：1991.8

  alkynes with low-valent tantalum derived from TaCl5 and zinc produces tantalum-alkyne complexes (not isolated), which react with phenylisocyanate (or butylisocyanate) to give (E)-α,β-unsaturated amides stereoselectively.

  用源自 TaCl5 和锌的低价钽处理炔烃会产生钽-炔烃配合物（未分离），其与异氰酸苯酯（或异氰酸丁酯）反应生成 (E)-α,β-不饱和酰胺立体选择性。