methyl 2-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-imidazole-4-carboxylate | 65908-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 65908-19-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: YQBFSYYGTNQDHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 叠氮基三甲基硅烷 、 碘 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到methyl 2-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘介导的烯胺环化成咪唑-4-羧基衍生物，并从 TMSN3 中顺序去除氮原子

  摘要：

  已开发出碘介导的氧化 [4+1] 烯胺与 TMSN 3环化反应，用于合成 2,5-二取代的咪唑-4-羧酸衍生物。机理研究表明，该反应通过从 TMSN 3 中连续去除两个氮原子而进行。通过克级反应和产物的各种衍生化转化进一步证明了合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01145

文献信息

• 一种2,5-取代基1H-咪唑-4-羧酸酯类化合物及其合成纯化方法
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN112759551A

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明提供了一种2,5‑取代基‑1H‑咪唑‑4‑羧酸酯类化合物及其合成纯化方法，该方法以碘为氧化剂促进了烯胺化合物氧化环化反应，使得制备2,5‑取代基‑1H‑咪唑‑4‑羧酸酯类化合物的操作更为简单，制备成本大幅度低，相对收率和纯度更高，环境污染少。另外，本发明提供的2,5‑取代基‑1H‑咪唑‑4‑羧酸酯类化合物因其特殊的杂环骨架，已在医药、配体化学和材料科学领域中得到广泛应用，是一种有价值的合成中间体和功能有机分子。
• KI-Catalyzed Oxidative Cyclization of Enamines and ^<i>t</i>BuONO to Access Functional Imidazole-4-Carboxylic Derivatives
  作者：Yingchun Li、Jixia Qiu、Peng Gao、Le Zhai、Zi-Jing Bai、Huai-Juan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01943

  日期：2022.11.18

  noble-metal-free oxidative cyclization of enamines and tBuONO has been developed. This KI-mediated formal [4 + 1] cycloamination reaction provides a practical strategy for the synthesis of imidazole-4-carboxylic derivatives using tBuONO both as an aminating reagent and oxidant. The reaction features wide substrate scope and good functional tolerance for enamine compounds, even the unactivated ones.

  开发了一种用于烯胺和t BuONO的无贵金属氧化环化的简单方案。这种 KI 介导的形式 [4 + 1] 环胺化反应为使用t BuONO 作为胺化试剂和氧化剂合成咪唑-4-羧酸衍生物提供了实用策略。该反应具有广泛的底物范围和对烯胺化合物良好的功能耐受性，即使是未活化的。
• NEUNHOEFFER H.; LEHMANN B.; EWALD H., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1977, NO 9,
  作者：NEUNHOEFFER H.、 LEHMANN B.、 EWALD H.

  DOI：——

  日期：——