methyl [2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1->4)-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronicacid)-(1->4)-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 657395-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1->4)-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronicacid)-(1->4)-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-6-(hydroxymethyl)-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 657395-22-7
• 化学式: C₅₁H₅₆N₆O₁₅
• 分子量: 993.037
• InChiKey: YUFXYOWKZRQEHM-XAYOPVEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1->4)-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronicacid)-(1->4)-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 三氧化硫 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-methoxy-4-phenylmethoxy-2-(sulfooxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxy-6-(sulfooxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-5-sulfooxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖：它们的合成和应用

  摘要：

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400175
• 作为产物：
  描述：

  methyl [2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1->4)-(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyl)-(1->4)-2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium hypochlorite 、 四丁基氯化铵 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl [2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1->4)-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronicacid)-(1->4)-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素低聚糖的合成

  摘要：

  此处描述了从市售的双丙酮 α-d-葡萄糖中以五个简单的步骤有效制备稀有 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,6-anhydro-beta-l-idopyranose。有了这个关键的构建模块，具有 3、5、7 和 9 个糖单元的肝素寡糖的全合成成功进行。

  DOI：

  10.1021/ja038244h

文献信息

• Synthesis of heparinoligosaccharides and their interaction with eosinophil-derived neurotoxin
  作者：Shang-Cheng Hung、Xin-An Lu、Jinq-Chyi Lee、Margaret Dah-Tsyr Chang、Shun-lung Fang、Tan-chi Fan、Medel Manuel L. Zulueta、Yong-Qing Zhong

  DOI：10.1039/c1ob06415k

  日期：——

  A convenient route for the synthesis of heparin oligosaccharides involving regioselective protection of D-glucosamine and a concise preparation of rare L-ido sugars from diacetone α-D-glucose is described. Stereoselective coupling of a D-glucosamine-derived trichloroacetimidate with a 1,6-anhydro-β-L-idopyranosyl 4-alcohol gave the desired α-linked disaccharide, which was used as repeating unit for

  合成肝素寡糖的简便方法涉及区域选择性保护 D-葡萄糖胺并从中精制稀有的L - ido糖双丙酮α- D-葡萄糖描述。D-葡糖胺衍生的三氯乙亚氨酸酯与1，6-脱水-β - L-偶氮吡喃糖基4-醇的立体选择性偶联产生所需的α-连接的二糖，其用作双链延长和终止的重复单元。使用D从还原端到非还原端逐步组装-葡糖胺衍生的单糖作为起始单元提供了具有不同链长的寡糖骨架。一系列官能团转化提供了具有3、5和7个糖单元的预期肝素寡糖。这些寡糖与嗜酸性粒细胞衍生的神经毒素（EDN），阳离子核糖核酸酶和人类嗜酸性粒细胞产生的介体的相互作用进行了进一步研究。结果表明，在5μgmL -1时，七糖具有足够强的干扰作用，以阻断EDN与Beas-2B细胞的结合。三糖和五糖在50μgmL -1浓度下具有中等抑制性能，但在10μgmL -1处未观察到抑制作用。IC 50三糖，五糖和七糖的值分别为69.4、47.2和0.225μgmL