tert-butyl (S,Z)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-6-(tertbutyldimethylsilyloxy)hex-3-enoate | 1393793-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (S,Z)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-6-(tertbutyldimethylsilyloxy)hex-3-enoate
• CAS: 1393793-09-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₅Si
• 分子量: 372.577
• InChiKey: HKJMPBBIXQEBKU-SZGZABIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S,E)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate 在 正丁基锂 、 (R)-(+)-N-苄基-1-苯乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到tert-butyl (S,Z)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-6-(tertbutyldimethylsilyloxy)hex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基锂的对映体的双非对映选择性共轭加成到对映体纯的ε- O保护的d-核糖衍生的α，β-不饱和酯中

  摘要：

  对映体纯ε- Ò -silyloxy-和ε- ö -苄氧基-α，从d核糖衍生的β不饱和酯，各自包含CIS -二氧戊环单元，显示优异（⩾95：5 DR）的共轭时引导diastereofacial能力水平此外非手性锂的ñ苄基ñ -isopropylamide。与此相反的对映纯的相应ε- ø -甲硅烷-α，β不饱和酯选自L-酒石酸，它包含一个派生反式-二氧戊环单元，锂的对映体的共轭加成Ñ苄基ñ - （α-甲基苄基）酰胺其顺- 型配对结果双重非对映选择性“匹配”和“错配”反应配对，其中所述固有试剂控制用于分别增加或反对，在既定基板diastereocontrol。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.004

文献信息

• On the origins of diastereoselectivity in the conjugate additions of the antipodes of lithium N-benzyl-(N-α-methylbenzyl)amide to enantiopure cis- and trans-dioxolane containing α,β-unsaturated esters
  作者：Stephen G. Davies、Emma M. Foster、Aileen B. Frost、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1039/c2ob25099c

  日期：——

  “Matching” and “mismatching” effects in the doubly diastereoselective conjugate additions of the antipodes of lithium N-benzyl-(N-α-methylbenzyl)amide to enantiopure cis- and trans-dioxolane containing α,β-unsaturated esters have been investigated. High levels of substrate control were established first upon conjugate addition of achiral lithium N-benzyl-N-isopropylamide to both tert-butyl (S,S,E)-4

  “匹配”和在锂的对映体的非对映选择性双重共轭加成“失配”效应Ñ苄基（Ñ -α甲基苄基）酰胺对映体纯的顺式-和反式二氧戊环已经研究了含有α，β-不饱和酯的化合物。首先将非手性N-苄基-N-异丙酰胺锂共轭加到叔丁基（S，S，E）-4,5- O-异亚丙基-4,5-二羟基己基-2-基上建立高水平的底物控制烯酸酯和叔丁基（4 R，5 S，E）-4,5 - O-异亚丙基-4,5-二羟基己-2-烯酸酯。然而，在共轭添加锂（R）-N-苄基-（N -α-甲基苄基）酰胺和锂（S）-时，N-苄基-（N -α-甲基苄基）酰胺对这些底物的反应配对均不能增强底物控制的明显意义。因此，这些反应不符合此类反应通常表现出的经典的双非对映选择性“匹配”或“不匹配”模式。还讨论了这些反应与以前报道的锂酰胺试剂对类似底物的双非对映选择性共轭加成反应的比较。