(4bR,7aR,12aS,14aS)-4b,7a,12a,14a-Tetrahydro-12H,15H-diindeno[1,2-d:1',2'-d']imidazo[5,1-b:4,3-b']bisoxazol-5-ium 1,1,1-trifluoromethanesulfonate | 1354558-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (4bR,7aR,12aS,14aS)-4b,7a,12a,14a-Tetrahydro-12H,15H-diindeno[1,2-d:1',2'-d']imidazo[5,1-b:4,3-b']bisoxazol-5-ium 1,1,1-trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (4S,12R,16R,24S)-3,25-dioxa-15-aza-13-azoniaheptacyclo[13.10.0.02,13.04,12.06,11.016,24.017,22]pentacosa-1,6,8,10,13,17,19,21-octaene;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1354558-65-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₁H₁₇N₂O₂
• 分子量: 478.449
• InChiKey: RTMSICIROUEXEH-DVZYSVAJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bR,7aR,12aS,14aS)-4b,7a,12a,14a-Tetrahydro-12H,15H-diindeno[1,2-d:1',2'-d']imidazo[5,1-b:4,3-b']bisoxazol-5-ium 1,1,1-trifluoromethanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以190 mg的产率得到(4S,12R,16R,24S)-3,25-dioxa-15-aza-13-azoniaheptacyclo[13.10.0.02,13.04,12.06,11.016,24.017,22]pentacosa-1,6,8,10,13,17,19,21-octaene;iodide
  参考文献：
  名称：

  取代氨基茚满醇衍生的新型IBiox N杂环卡宾配体的设计与合成†

  摘要：

  已经开发出了许多新的IBiox N杂环卡宾（NHC）配体的合成途径。所得的配体具有受限的柔韧性和较高的空间需求。初步研究表明，这些配体在无铜的烯丙基烷基化反应中产生高水平的不对称诱导。肉桂酸溴。

  DOI：

  10.1039/c1ob06780j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-氨基-2-茚满醇 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (4bR,7aR,12aS,14aS)-4b,7a,12a,14a-Tetrahydro-12H,15H-diindeno[1,2-d:1',2'-d']imidazo[5,1-b:4,3-b']bisoxazol-5-ium 1,1,1-trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  取代氨基茚满醇衍生的新型IBiox N杂环卡宾配体的设计与合成†

  摘要：

  已经开发出了许多新的IBiox N杂环卡宾（NHC）配体的合成途径。所得的配体具有受限的柔韧性和较高的空间需求。初步研究表明，这些配体在无铜的烯丙基烷基化反应中产生高水平的不对称诱导。肉桂酸溴。

  DOI：

  10.1039/c1ob06780j

文献信息

• The design and synthesis of novel IBiox N-heterocyclic carbeneligands derived from substituted amino-indanols
  作者：Jean-Noël Levy、Christopher M. Latham、Loïc Roisin、Nadine Kandziora、Paolo Di Fruscia、Andrew J. P. White、Simon Woodward、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c1ob06780j

  日期：——

  (NHC) ligands has been developed. The resulting ligands have restricted flexibility and high steric demand. Preliminary studies have shown these ligands to give high levels of asymmetric induction in the copper-free allylic alkylation of cinnamyl bromide.

  已经开发出了许多新的IBiox N杂环卡宾（NHC）配体的合成途径。所得的配体具有受限的柔韧性和较高的空间需求。初步研究表明，这些配体在无铜的烯丙基烷基化反应中产生高水平的不对称诱导。肉桂酸溴。