(E)-2,5-dimethyl-1-phenylhex-1-en-3-one | 1356690-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2,5-dimethyl-1-phenylhex-1-en-3-one
• CAS: 1356690-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: FVGKFSZUKSFXTR-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,5-dimethyl-1-phenylhex-1-en-3-one 、 magnesium,3-methanidylpentane,bromide 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-(E)-6-ethyl-2-methyl-4-(1-phenylprop-1-en-2-yl)octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化格氏试剂向α-甲基取代的α，β-不饱和酮的不对称1,2-加成。

  摘要：

  提出了格氏试剂到酮的第一催化对映选择性1,2-加成反应。这种无添加剂的铜（I）催化的1,2-加成反应可提供高达98：2的er的手性烯丙基叔醇，并且由于铜（I）催化剂对1,4-的压倒性的完全改变而获得了优异的收率。向烯酮的加成反应中向1,2-选择性的方向发展。

  DOI：

  10.1039/c1cc16725a

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>) catalyzed asymmetric 1,2-addition of Grignard reagents to α-methyl substituted α,β-unsaturated ketones
  作者：Ashoka V. R. Madduri、Adriaan J. Minnaard、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/c1cc16725a

  日期：——

  The first catalytic enantioselective 1,2-addition of Grignard reagents to ketones is presented. This additive-free copper(I) catalyzed 1,2-addition provides chiral allylic tertiary alcohols with an er of up to 98:2 and excellent yields due to the complete shift of overwhelming 1,4-selectivity of copper(I)-catalysts towards 1,2-selectivity in the addition reaction to enones.

  提出了格氏试剂到酮的第一催化对映选择性1,2-加成反应。这种无添加剂的铜（I）催化的1,2-加成反应可提供高达98：2的er的手性烯丙基叔醇，并且由于铜（I）催化剂对1,4-的压倒性的完全改变而获得了优异的收率。向烯酮的加成反应中向1,2-选择性的方向发展。