2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-2-deoxy-6-thio-β-D-glucopyranose | 3080-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-2-deoxy-6-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-Acetamino-1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-6-S-acetyl-6-thio-β-D-glucopyranose；1,3,4-Tri-O-acetyl-N-acetyl-S-acetyl-6-thio-β-D-glucosamin；[(2S,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4,6-diacetyloxy-2-(acetylsulfanylmethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 3080-14-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₉S
• 分子量: 405.426
• InChiKey: IDARGUQMYDGPJM-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-2-deoxy-6-thio-β-D-glucopyranose 在 Amberlite IR-120(H⁺) resin 、 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 glucosamine 6-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2,6-二脱氧-d-吡喃葡萄糖-6-磺酸的合成

  摘要：

  在亚硫酸盐处理的糖蛋白的水解产物中鉴定出了2-氨基-2,3-二脱氧己糖-3-磺酸，并且在细胞壁水解产物中发现了2-氨基-2,6-二脱氧己糖-6-磺酸3。 HaZococcus sp。，菌株24，尽管尚未确定这两种化合物的构型。现在，我们报告了2-氨基-2,6-二脱氧-D-吡喃葡萄糖-6-磺酸（2）的合成，这是从糖上合成阴离子表面活性剂的程序的一部分4。用309 / o过氧化氢在乙酸中氧化2-乙酰酰胺基1,3,4-三-O-乙酰基-6-S-乙酰基-2-脱氧-6-硫代-D-吡喃葡萄糖5（1），得到混合物的2及其3,4-二乙酸酯3的脱乙酰基得到2。2和3的结构和4C，（〜）构象由'Hn.mr数据（表I）指示，而2的结构为由X射线晶体学研究证明”。'Hn。2的mr数据显示，在D，O处于平衡状态时，a $比率为68：32；没有检测到呋喃糖形式。D-葡萄糖8和2-氨基-2-脱氧-D葡萄糖9的比率为36:

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90640-2