(S,Z)-3-(8-bromoocta-2-en-5,7-diynyl)-5-methylfuran-2(5H)-one | 1356132-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S,Z)-3-(8-bromoocta-2-en-5,7-diynyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-4-[(Z)-8-bromooct-2-en-5,7-diynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1356132-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: HJZNKFYAPXUKCA-QZPNVGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-3-(8-bromoocta-2-en-5,7-diynyl)-5-methylfuran-2(5H)-one 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到trocheliophorolide D
  参考文献：
  名称：

  Trocheliophorolide D 的拟议结构的全合成。

  摘要：

  合成了拟石斛内酯 D 的结构，合成化合物的核磁共振谱与天然产物的核磁共振谱不一致。我们的合成特征是在合成的最后阶段通过使用羟醛策略和三炔系统的组装来构建 2-丁烯内酯部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101209
• 作为产物：
  描述：

  戊-4-炔酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 二环己基碘硼烷 、 氢气 、 silver fluoride 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 乙二胺 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (S,Z)-3-(8-bromoocta-2-en-5,7-diynyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Trocheliophorolide D 的拟议结构的全合成。

  摘要：

  合成了拟石斛内酯 D 的结构，合成化合物的核磁共振谱与天然产物的核磁共振谱不一致。我们的合成特征是在合成的最后阶段通过使用羟醛策略和三炔系统的组装来构建 2-丁烯内酯部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101209

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Structure of Trocheliophorolide D
  作者：Soonho Hwang、Jae Hyun Kim、Hak Sung Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201101209

  日期：2011.12

  The proposed structure of trocheliophorolide D was synthesized, and the NMR spectra of the synthetic compound proved to be inconsistent with those of the natural product. Our synthesis features the construction of the 2-butenolide moiety by using an aldol strategy and assembly of the triyne system during the final stage of the synthesis.

  合成了拟石斛内酯 D 的结构，合成化合物的核磁共振谱与天然产物的核磁共振谱不一致。我们的合成特征是在合成的最后阶段通过使用羟醛策略和三炔系统的组装来构建 2-丁烯内酯部分。