4-chloromethyl-6,7-dihydroxanthyletin | 84797-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-chloromethyl-6,7-dihydroxanthyletin
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-8,8-dimethyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]chromen-2(6H)-one；4-(Chloromethyl)-8,8-dimethyl-7,8-dihydropyrano [3,2-g]chromen-2(6h)-one；6-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-8-one
• CAS: 84797-58-0
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₃
• 分子量: 278.735
• InChiKey: PSXUNIZWNONLPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethyl-6,7-dihydroxanthyletin 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-((1-((8,8-dimethyl-2-oxo-2,6,7,8-tetrahydropyrano[3,2-g]chromen-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-N,N,N-triethylhexan-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  三唑基吡喃并色酮的季铵衍生物的合成及抗菌活性筛选

  摘要：

  合成并表征了一系列的三唑基吡喃铬-2-酮季铵衍生物。研究了它们对2克阴性（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和2克阳性细菌（蜡状芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）的抗菌潜力。）。为了建立结构-活性关系（SAR），改变吡喃二甲基-2-酮的C-10位置的取代基（R）以及三唑基吡喃二甲基-2之间的间隔基（n）的长度的影响-一和季铵基团，对化合物的抗菌活性已有评价。一些筛选的化合物对微克范围内的研究菌株显示出抗菌潜力。 合成了一系列三唑基吡喃铬-2-酮季铵盐衍生物，对其进行了表征和抗菌潜力的研究。为了建立结构-活性关系（SAR），改变吡喃二甲基-2-酮的C-10位置的取代基（R）以及三唑基吡喃二甲基-2之间的间隔基（n）的长度的影响-一和季铵基团，对化合物的抗菌活性已有评价。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1214-x
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 磷酸 、 硫酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 4-chloromethyl-6,7-dihydroxanthyletin
  参考文献：
  名称：

  三唑基吡喃并色酮的季铵衍生物的合成及抗菌活性筛选

  摘要：

  合成并表征了一系列的三唑基吡喃铬-2-酮季铵衍生物。研究了它们对2克阴性（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和2克阳性细菌（蜡状芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）的抗菌潜力。）。为了建立结构-活性关系（SAR），改变吡喃二甲基-2-酮的C-10位置的取代基（R）以及三唑基吡喃二甲基-2之间的间隔基（n）的长度的影响-一和季铵基团，对化合物的抗菌活性已有评价。一些筛选的化合物对微克范围内的研究菌株显示出抗菌潜力。 合成了一系列三唑基吡喃铬-2-酮季铵盐衍生物，对其进行了表征和抗菌潜力的研究。为了建立结构-活性关系（SAR），改变吡喃二甲基-2-酮的C-10位置的取代基（R）以及三唑基吡喃二甲基-2之间的间隔基（n）的长度的影响-一和季铵基团，对化合物的抗菌活性已有评价。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1214-x

文献信息

• Pancreatic α-amylase inhibition and free radical scavenging activity of substituted pyranochromenone derivatives
  作者：J. Ashok Kumar、Ashok K. Tiwari、G. Saidachary、Chandan Kishor、D. Anand Kumar、Zehra Ali、B. Sridhar、Anthony Addlagatta、B. China Raju

  DOI：10.1007/s00044-013-0867-y

  日期：2014.6

  Pyranochromenone derivatives 3a-d, 6a-j and 2H-chromenones 8a-b were synthesized and screened for their in vitro alpha-amylase inhibitory and ABTS(aEuro cent+) [2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid)] free radical scavenging activities. Compounds 3a, 3c, and 6d displayed dual function of ABTS(aEuro cent+) radical scavenging as well as alpha-amylase inhibition. Compound 6h was found to be most potent alpha-amylase inhibitor in present series of compounds. Docking studies suggest that these compounds occupy active site of the human pancreatic alpha-amylase similar to that of acarbose which inhibits enzyme by hydrophobic interactions. These compounds have potential to be developed as therapeutics targeted against diet-induced hyperglycemia in diabetes.Series of pyranochromenone derivatives 3a-d, 6a-j, and 8a-b were synthesized, among these compound 6h shown potent intestinal alpha-amylase inhibitory activity. Compounds 3a, 3c, and 6d were shown dual properties such as alpha-amylase inhibitory and antioxidant activities. These derivatives may serve as a model compounds for design and development of therapeutics based agents.
• Waykole, Pratibha; Usgaonkar, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 8, p. 707 - 709
  作者：Waykole, Pratibha、Usgaonkar, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• WAYKOLE, PRATIBHA;USGAONKAR, R. N., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 8, 707-709
  作者：WAYKOLE, PRATIBHA、USGAONKAR, R. N.

  DOI：——

  日期：——