Methyl 4'a-prop-2-enylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4-dihydrocarbazole]-9'-carboxylate | 1345321-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4'a-prop-2-enylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4-dihydrocarbazole]-9'-carboxylate
• CAS: 1345321-98-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: NFGQKENKBXLIOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4'a-prop-2-enylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4-dihydrocarbazole]-9'-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 methyl 4a-(2-((4-hydroxybut-2-yn-1-yl)amino)ethyl)-4,4a-dihydrospiro[carbazole-3,2'-[1,3]dioxolane]-9(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of (±)-Minfiensine

  摘要：

  A concise total synthesis of (+/-)-minfiensine using all conventional methods and starting from commercial materials has been completed. The synthesis features a Fischer indole synthesis, a Heck alkylation of an intermediate ketone enolate, conversion of a ketone carbonyl into an epoxide, and transformation of the latter into an allylic alcohol.

  DOI：

  10.1021/ol2027224
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.42h， 生成 Methyl 4'a-prop-2-enylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4-dihydrocarbazole]-9'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of (±)-Minfiensine

  摘要：

  A concise total synthesis of (+/-)-minfiensine using all conventional methods and starting from commercial materials has been completed. The synthesis features a Fischer indole synthesis, a Heck alkylation of an intermediate ketone enolate, conversion of a ketone carbonyl into an epoxide, and transformation of the latter into an allylic alcohol.

  DOI：

  10.1021/ol2027224

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (±)-Minfiensine
  作者：Peijun Liu、Juan Wang、Jiancun Zhang、Fayang G. Qiu

  DOI：10.1021/ol2027224

  日期：2011.12.16

  A concise total synthesis of (+/-)-minfiensine using all conventional methods and starting from commercial materials has been completed. The synthesis features a Fischer indole synthesis, a Heck alkylation of an intermediate ketone enolate, conversion of a ketone carbonyl into an epoxide, and transformation of the latter into an allylic alcohol.