2-methoxy-1(3-methoxy-2-vinyl-phenyl)-but-3-ene-1-one | 1370548-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-1(3-methoxy-2-vinyl-phenyl)-but-3-ene-1-one
• 英文别名: (2R)-1-(2-ethenyl-3-methoxyphenyl)-2-methoxybut-3-en-1-one
• CAS: 1370548-94-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: LQMUKJYYIGSMBL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1(3-methoxy-2-vinyl-phenyl)-but-3-ene-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  杂原子导向的Wacker氧化。（ - ） -的无保护合成heliophenanthrone † ‡

  摘要：

  第一对映体的六步合成 （-）-螺菲蒽酮无需任何保护-脱保护方案即可实现，总收率为28％。该合成的关键特征包括除不对称布朗烯丙基化和闭环复分解（RCM）之外，内部环烯烃的杂原子定向瓦克氧化。

  DOI：

  10.1039/c2ob07095b
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-(3-methoxy-2-vinyl-phenyl)-but-3-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methoxy-1(3-methoxy-2-vinyl-phenyl)-but-3-ene-1-one 、 2-methoxy-1(3-methoxy-2-vinyl-phenyl)-but-3-ene-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂原子导向的Wacker氧化。（ - ） -的无保护合成heliophenanthrone † ‡

  摘要：

  第一对映体的六步合成 （-）-螺菲蒽酮无需任何保护-脱保护方案即可实现，总收率为28％。该合成的关键特征包括除不对称布朗烯丙基化和闭环复分解（RCM）之外，内部环烯烃的杂原子定向瓦克氧化。

  DOI：

  10.1039/c2ob07095b