Methyl 4'a-(2-oxoethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4-dihydrocarbazole]-9'-carboxylate | 1345322-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4'a-(2-oxoethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4-dihydrocarbazole]-9'-carboxylate
• CAS: 1345322-00-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: KQCQSNJNCCNIOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4'a-(2-oxoethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4-dihydrocarbazole]-9'-carboxylate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 methyl (1R,9R,11S,12E)-12-ethylidene-18-oxo-8,14-diazapentacyclo[9.5.2.01,9.02,7.09,14]octadeca-2,4,6-triene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of (±)-Minfiensine

  摘要：

  A concise total synthesis of (+/-)-minfiensine using all conventional methods and starting from commercial materials has been completed. The synthesis features a Fischer indole synthesis, a Heck alkylation of an intermediate ketone enolate, conversion of a ketone carbonyl into an epoxide, and transformation of the latter into an allylic alcohol.

  DOI：

  10.1021/ol2027224
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4'a-prop-2-enylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4-dihydrocarbazole]-9'-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 4'a-(2-oxoethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4-dihydrocarbazole]-9'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of (±)-Minfiensine

  摘要：

  A concise total synthesis of (+/-)-minfiensine using all conventional methods and starting from commercial materials has been completed. The synthesis features a Fischer indole synthesis, a Heck alkylation of an intermediate ketone enolate, conversion of a ketone carbonyl into an epoxide, and transformation of the latter into an allylic alcohol.

  DOI：

  10.1021/ol2027224