N-(5-aminopentyl)-2-(1H-indol-3-yl)-N-(3-phenylpropyl)acetamide trifluoroacetic acid salt | 949590-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(5-aminopentyl)-2-(1H-indol-3-yl)-N-(3-phenylpropyl)acetamide trifluoroacetic acid salt
• CAS: 949590-84-5
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₄H₃₁N₃O
• 分子量: 491.554
• InChiKey: MRUGLKKDXRQHGT-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 N-(3-phenylpropyl)-1,5-pentanediamine 、 三氟乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三异丙基硅烷 、 1,2-乙二硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N-(5-aminopentyl)-2-(1H-indol-3-yl)-N-(3-phenylpropyl)acetamide trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  叔酰胺库的设计和合成：作为黑皮质素活性核心的模拟物进行评估。

  摘要：

  在固相上制备了201种叔酰胺。将二胺偶联到活化的羧化王聚合物上，并使所得的聚合物取代的苄氧羰基保护的二胺与原甲酸三甲酯中的醛或酮反应，得到树脂连接的席夫碱。然后将偶联的树脂通过在4％的乙酸/原甲酸三甲酯中的氰基硼氢化钠还原为仲胺，然后在PyBroP和二异丙基乙胺的存在下用羧酸酰化。在清除剂（主要是1，2-乙二硫醇）存在下，通过三氟乙酸从树脂上裂解叔酰胺。当制备吲哚衍生物时，与连接体片段发生平行烷基化，得到2-（4-羟基苄基）-吲哚的衍生物作为副产物。在上述方法未给出可接受的结果的情况下，标题化合物的溶液合成或液相/固相混合制备被证明是有利的。根据这种方法，在TiCl（4）存在的情况下实现了席夫碱的有效形成。物质经反相色谱分离。在某些情况下，还可以通过在Chirobiotic T上进行手性色谱分离来分离异构体。在人重组黑皮质素受体上进行测试时，所有叔酰胺都表现出一定的结合亲和力。对于具有最高

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.003