2-bromo-8-(4-methoxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1350764-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-8-(4-methoxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 5-Bromo-2,2-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1350764-71-4
• 化学式: C₁₆H₁₂BBrF₂N₂O
• 分子量: 376.996
• InChiKey: ZPPVWKXLRHDFMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-bromo-8-(4-methoxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-(pyrrolidin-1-yl)-8-(4-methoxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-aminoBODIPY dyes via copper-catalyzed vicarious nucleophilic substitution of 2-halogeno derivatives

  摘要：

  铜催化的2-卤代BODIPY与烷基胺、苯胺和酰胺的代表性亲核取代反应，生成相应的3-氨基BODIPY衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02626h
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)二吡咯甲烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-8-(4-methoxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-aminoBODIPY dyes via copper-catalyzed vicarious nucleophilic substitution of 2-halogeno derivatives

  摘要：

  铜催化的2-卤代BODIPY与烷基胺、苯胺和酰胺的代表性亲核取代反应，生成相应的3-氨基BODIPY衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02626h

文献信息

• Regioselective Stepwise Bromination of Boron Dipyrromethene (BODIPY) Dyes
  作者：Lijuan Jiao、Weidong Pang、Jinyuan Zhou、Yun Wei、Xiaolong Mu、Guifeng Bai、Erhong Hao

  DOI：10.1021/jo201754m

  日期：2011.12.16

  Halogenated BODIPYs are important synthetic precursors and potential sensitizers for photodynamic therapy (PDT). Electrophilic bromination of pyrrolic-unsubstituted BODIPYs using bromine regioselectively generated mono- to heptabromoBODIPYs in a stepwise fashion in good to excellent yields. These resultant bromoBODIPYs were applied for regioselective substitution and Suzuki coupling reaction to generate

  卤代BODIPY是光动力疗法（PDT）的重要合成前体和潜在的敏化剂。使用溴区域选择性地逐步生成单溴到七溴BODIPY的吡咯未取代的BODIPY进行亲电溴化，收率好至极好。这些所得bromoBODIPYs施加用于区域选择性取代和Suzuki偶联反应，以生成BODIPYs 4，5，6，和7产量高到极好。根据NMR和X射线分析结果，逐步溴化首先在2,6-，然后在3,5-，最后在1,7-位发生，而区域选择性取代首先在3,5-发生，然后在发色团的1,7位。研究了这些生成的BODIPY的光谱性质，显示了这些bromoBODIPY作为PDT的敏化剂的潜在应用。