6-(4'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9-[2-deoxy-3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-9H-purine | 1352799-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(4'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9-[2-deoxy-3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-9H-purine
• 英文别名: 1-[4-[2-[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]phenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1352799-14-4
• 化学式: C₃₆H₅₀N₄O₄Si₂
• 分子量: 658.988
• InChiKey: LYDNCTOUPBEZJT-OJDZSJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.06
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 6-phenyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxynebularine 在 [RuCl2(benzene)]2 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 30.0h， 以62%的产率得到6-(4'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9-[2-deoxy-3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  钌催化 C?H 键活化直接芳基化 6-苯基嘌呤和 6-芳基嘌呤核苷

  摘要：

  一个芳基还是两个？标题反应主要产生单芳基化产物，在几乎所有情况下都观察到不同量的二芳基化产物（参见方案）。芳基碘化物和芳基溴化物在优化的反应条件下具有反应性。嘌呤中的多个氮原子和糖中的氧原子在这些转化中没有问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201104035

文献信息

• Direct Arylation of 6-Phenylpurine and 6-Arylpurine Nucleosides by Ruthenium-Catalyzed CH Bond Activation
  作者：Mahesh K. Lakshman、Ashoke C. Deb、Raghu Ram Chamala、Padmanava Pradhan、Ramendra Pratap

  DOI：10.1002/anie.201104035

  日期：2011.11.25

  One aryl or two? The title reaction predominantly gives the monoarylation products with various amounts of diarylation product being observed in almost all cases (see scheme). Aryl iodides as well as aryl bromides were reactive under the optimized reaction conditions. The multiple nitrogen atoms in the purine, and oxygen atoms in the saccharide posed no problems in these transformations.

  一个芳基还是两个？标题反应主要产生单芳基化产物，在几乎所有情况下都观察到不同量的二芳基化产物（参见方案）。芳基碘化物和芳基溴化物在优化的反应条件下具有反应性。嘌呤中的多个氮原子和糖中的氧原子在这些转化中没有问题。