methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-O-allyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1192175-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-O-allyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1192175-24-8
• 化学式: C₄₉H₆₂O₁₆
• 分子量: 907.022
• InChiKey: RUVADVSENMRMEJ-CRYAICDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  171.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-O-allyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 palladium dichloride 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从巴西细螺旋藻S17的细胞壁脂多糖合成三糖和四糖

  摘要：

  简明地并且以优异的产率合成了在d.Asilspirillum brasilense S17的细胞壁中发现的包含d-甘露糖胺部分的三糖和包含1 - rhamnan链的四糖。合成策略的关键特征是立体选择性糖基化和最少数量的保护基操纵。 低聚糖-糖基化- d -mannosamine -巴西固氮螺菌-根瘤菌

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217401
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-O-allyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 乙基 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-1-硫代-alpha-L-吡喃甘露糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-O-allyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从巴西细螺旋藻S17的细胞壁脂多糖合成三糖和四糖

  摘要：

  简明地并且以优异的产率合成了在d.Asilspirillum brasilense S17的细胞壁中发现的包含d-甘露糖胺部分的三糖和包含1 - rhamnan链的四糖。合成策略的关键特征是立体选择性糖基化和最少数量的保护基操纵。 低聚糖-糖基化- d -mannosamine -巴西固氮螺菌-根瘤菌

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217401