(E)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-(2-nitrovinyl)benzo[d][1,3]dioxole | 1227182-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-(2-nitrovinyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-[(E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1227182-21-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₆
• 分子量: 265.222
• InChiKey: AAJUSLUYUIWOGN-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-(2-nitrovinyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-8H-[1,3]dioxolo[4″,5″:4′,5′]benzo[1′,2′:4,5] azepino[2,1-a]isoindol-8-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺与芳香醛的电还原分子内偶联：在合成来诺沙明中的应用

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷和三乙胺的存在下，邻苯二甲酰亚胺与芳族醛的电还原分子内偶联产生五元，六元和七元环化产物（58-84％）。电还原环化被用于伦诺明的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo2018735
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-(methylenedioxy)benzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以64%的产率得到(E)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-(2-nitrovinyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺与芳香醛的电还原分子内偶联：在合成来诺沙明中的应用

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷和三乙胺的存在下，邻苯二甲酰亚胺与芳族醛的电还原分子内偶联产生五元，六元和七元环化产物（58-84％）。电还原环化被用于伦诺明的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo2018735

文献信息

• Electroreductive Intramolecular Coupling of Phthalimides with Aromatic Aldehydes: Application to the Synthesis of Lennoxamine
  作者：Naoki Kise、Shinsaku Isemoto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/jo2018735

  日期：2011.12.2

  The electroreductive intramolecular coupling of phthalimides with aromatic aldehydes in the presence of chlorotrimethylsilane and triethylamine led to five-, six-, and seven-membered cyclized products (58–84%). The electroreductive cyclization was applied to the total synthesis of lennoxamine.

  在氯代三甲基硅烷和三乙胺的存在下，邻苯二甲酰亚胺与芳族醛的电还原分子内偶联产生五元，六元和七元环化产物（58-84％）。电还原环化被用于伦诺明的全合成。