2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-(methylenedioxy)benzaldehyde | 116171-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-(methylenedioxy)benzaldehyde
• 英文别名: 6-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 116171-62-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: YXOTWABQMSZBHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  348.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-(methylenedioxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-6-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of aminoindanols via an efficient cascade aza-Michael–aldol reaction

  摘要：

  开发了一种高效的有机催化策略，用于合成3-氨基-1-茚醇。该方法与传统的Friedel-Crafts策略互补，并可应用于合成具有高对映体纯度的3-氨基-1-茚醇。

  DOI：

  10.1039/c2cc37102b
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-[1,3]二氧烷-2-基-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-(methylenedioxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-zephyranthine 的短、对映选择性、克级合成

  摘要：

  通过将官能团操作战略性地整合到环系统构建中，合理的合成设计导致 (-)-zephyranthine 的短、对映选择性、克级全合成。简洁的路线包括催化迈克尔/迈克尔级联，用于不对称合成具有三个连续立体中心的五取代环己烷，一个显着的 8 步一锅操作轻松组装 zephyranthine 四环骨架，双键的区域选择性构建在 C 环和不对称二羟基化。这种合成也很灵活，为各种环己胺稠合的三环或多环生物碱铺平了潜在的途径。

  DOI：

  10.1039/d1sc03147c

文献信息

• Organocatalytic, Enantioselective, Intramolecular Oxa-Michael Reaction of Alkoxyboronate: A New Strategy for Enantioenriched 1-Substituted 1,3-Dihydroisobenzofurans
  作者：Barnala Ravindra、Braja Gopal Das、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/ol502614n

  日期：2014.11.7

  An unprecedented strategy for the synthesis of enantioenriched 1-substituted 1,3-dihydroisobenzofurans via an enantioselective oxa-Michael reaction of o-alkoxyboronate containing chalcone (II) has been accomplished employing cinchona alkaloid based squaramide bifunctional organocatalyst in the presence of proton source. The corresponding alkoxyboronate intermediates have been readily prepared in situ

  在质子源存在下，使用基于金鸡纳生物碱的方酰胺双功能有机催化剂，通过含有查耳酮 ( II ) 的邻烷氧基硼酸酯的对映选择性 oxa-Michael 反应，实现了合成对映体富集的 1-取代 1,3-二氢异苯并呋喃的前所未有的策略。使用中性硼烷作为氢化物源和作为催化剂对应物的叔胺部分，可以容易地由邻甲酰基查尔酮原位制备相应的烷氧基硼酸酯中间体。
• Tandem Processes in<i>C</i>-Aryl Ketenes and Ketenimines Triggered by [1,5]-Hydride-Like Migration of an Acetalic Hydrogen Atom
  作者：Angel Vidal、Marta Marin-Luna、Mateo Alajarin

  DOI：10.1002/ejoc.201301501

  日期：2014.2

  3-dioxolan-2-yl)phenyl ketenes that, under thermal conditions, smoothly underwent a [1,5]-H shift/6π-electrocyclic ring-closure sequence to give 1H-2-benzopyrans. The application of such processes to ketenes, produced by replacing the phenyl scaffolding with a thiophene ring, afforded thienopyrans. The aza-Wittig reaction of these 2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl and thienyl ketenes with N-aryliminophosphoranes

  加热一系列适当取代的重氮乙酰乙酸酯产生了 2-(1,3-dioxolan-2-yl) 苯基烯酮家族，在热条件下，它们顺利地经历了 [1,5]-H 位移/6π-电环闭环序列得到 1H-2-苯并吡喃。将这些方法应用于通过用噻吩环代替苯基支架而产生的乙烯酮，得到噻吩并吡喃。这些 2-(1,3-dioxolan-2-yl) 苯基和噻吩基烯酮与 N-芳基亚氨基膦的 aza-Wittig 反应提供了类似的烯酮亚胺，它们在类似的热条件下转化为相应的 1(2H) 异喹啉酮和噻吩并吡啶酮，遵循相同类型的级联序列。
• Tandem processes promoted by a hydrogen shift in 6-arylfulvenes bearing acetalic units at <i>ortho</i> position: a combined experimental and computational study
  作者：Mateo Alajarin、Marta Marin-Luna、Pilar Sanchez-Andrada、Angel Vidal

  DOI：10.3762/bjoc.12.28

  日期：——

  thermally activated hydrogen shift. Structurally related fulvenes with non-cyclic acetalic units afforded mixtures of 4- and 9-alkoxybenz[f]indenes under similar thermal conditions. Mechanistic paths promoted by an initial [1,4]-, [1,5]-, [1,7]- or [1,9]-H shift are conceivable for explaining these conversions. Deuterium labelling experiments exclude the [1,4]-hydride shift as the first step. A computational

  由于热引发的级联过程的结果，在邻位带有（1,3-二氧戊环或二恶烷）-2-基取代基的6-苯基fulvenes转化为4-和9-（羟基）烷氧基取代的苯并[f]茚的混合物激活的氢转移。具有非环状缩醛单元的结构相关的富烯类在相似的热条件下提供了4-和9-烷氧基苯并[f]茚的混合物。为了解释这些转换，可以想到由初始的[1,4]-，[1,5]-，[1,7]-或[1,9] -H位移促进的机械路径。氘标记实验排除了第一步中的[1,4]-氢化物转移。一项计算研究仔细研究了从[1,5]-，[1,7]-和[1,9] -H移位开始的这些串联转化的反应通道，揭示了第一步是确定速率的步骤，并且[1，
• Synthesis of the isoindolobenzazepine alkaloid lennoxamine
  作者：Christopher J. Moody、Graham J. Warrellow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96871-0

  日期：1987.1

  The naturally occurring isoindolobenzazepine lennoxamine (1) has been synthesised from 6-bromopiperonal in 9 steps by a route which involves formation of the 2-arylbenzazepine (10) from the azide (9) as the key step.

  天然存在的异吲哚并苯并ze庚因伦诺明（1）是由6-溴哌嗪醛经9个步骤合成的，该方法涉及从叠氮化物（9）形成2-芳基苯并pine庚因（10）作为关键步骤。
• Efficient synthesis of selected phthalazine derivatives
  作者：Richard A. Bunce、Todd Harrison、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1515/hc-2012-0079

  日期：2012.8.1

  Four phthalazine derivatives have been prepared from substituted 2-bromobenzaldehyde acetals by a sequence involving: (1) lithiation and formylation; (2) deprotection; and (3) condensative cyclization with hydrazine. Two additional phthalazines were prepared by a similar sequence following direct lithiation of benzaldehyde acetals substituted by anion-stabilizing groups at C3. These syntheses can be conveniently carried out to give phthalazines in overall yields of 40–70%.

  摘要：从取代的2-溴苯甲醛缩醛衍生的四种邻苯二酮衍生物通过以下步骤制备：（1）锂化和甲酰化；（2）去保护；以及（3）与肼进行缩合环化。另外两种邻苯二酮衍生物通过类似的步骤制备，直接对带有C3位置阴离子稳定基团的苯甲醛缩醛进行锂化。这些合成方法可以方便地进行，产率可达40-70%。