1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(2S,6S)-2-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-2-oxo-1,2lambda5-oxaphosphinan-6-yl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 1360614-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(2S,6S)-2-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-2-oxo-1,2lambda5-oxaphosphinan-6-yl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(2S,6S)-2-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-2-oxo-1,2λ5-oxaphosphinan-6-yl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1360614-05-6
• 化学式: C₂₃H₃₁N₄O₁₁P
• 分子量: 570.493
• InChiKey: YCPIXVOVWISRKZ-ZBMHDORLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(trimethylsilyl), 3'-O-(t-butyldiphenylsilyl)-(5S)'-C-allylthymidine 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 5-ethylthiotetrazole 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(2S,6S)-2-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-2-oxo-1,2lambda5-oxaphosphinan-6-yl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内阿布佐夫反应合成光子约束核酸 (P-CNA) 二核苷酸

  摘要：

  P-CNA 是二核苷酸结构单元，其中糖/磷酸盐骨架的扭转角 α 和 β 被限制为非对映选择性分子内 Arbuzov 反应合成的环状膦酸酯结构（膦）内的非规范值。通过使用微波活化和添加溴化锂，该反应得到了改进。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101061

文献信息

• Synthesis of Phostone-Constrained Nucleic Acid (P-CNA) Dinucleotides Through Intramolecular Arbuzov's Reaction
  作者：Dan-Andrei Catana、Marie Maturano、Corinne Payrastre、Pierre Lavedan、Nathalie Tarrat、Jean-Marc Escudier

  DOI：10.1002/ejoc.201101061

  日期：2011.12

  P-CNAs are dinucleotide building blocks in which the torsional angles α and β of the sugar/phosphate backbone are constrained to non-canonical values within a cyclic phosphonate structure (phostone) synthesised by diastereoselective intramolecular Arbuzov reaction. The reaction has been improved through the use of microwave activation and addition of lithium bromide.

  P-CNA 是二核苷酸结构单元，其中糖/磷酸盐骨架的扭转角 α 和 β 被限制为非对映选择性分子内 Arbuzov 反应合成的环状膦酸酯结构（膦）内的非规范值。通过使用微波活化和添加溴化锂，该反应得到了改进。