3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzonitrile | 1596345-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(2,5-diphenylpyrazol-3-yl)benzonitrile
• CAS: 1596345-49-1
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃
• 分子量: 321.381
• InChiKey: OXRUOBCNDRHQHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-formyl-2,5-diphenylpyrazol-3-yl)benzonitrile 在 palladium diacetate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 22.0h， 以90%的产率得到3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑 C-4 上的甲酰基取代基：C-5 上区域选择性钯催化直接芳基化的临时保护基团

  摘要：

  在 C-4 上具有醛官能团的吡唑经历了钯催化的直接芳基化反应，为 5-芳基取代的吡唑提供了区域选择性方法。在 2 mol% Pd(OAc) 2 作为催化剂存在下，该反应以各种芳基溴化物以中等至高产率进行。在吡唑的 C-4 上使用醛官能团有几个优点：(1) 4-甲酰基吡唑很容易从肼衍生物、酮和 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 制备，(2) 区域选择性的控制吡唑的 C-5 芳基化，(3) 醛取代基可以很容易地转化为各种各样的其他取代基，(4) 甲酰基可以被认为是临时保护基团，因为它可以通过以下方式去除直截了当的反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301593

文献信息

• Regioselective synthesis and biological studies of novel 1-aryl-3, 5-bis (het) aryl pyrazole derivatives as potential antiproliferative agents
  作者：Hanumappa Ananda、Kothanahally S. Sharath Kumar、Mayilaadumveettil Nishana、Mahesh Hegde、Mrinal Srivastava、Raghava Byregowda、Bibha Choudhary、Sathees C. Raghavan、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1007/s11010-016-2887-7

  日期：2017.2

  Pyrazole moiety represents an important category of heterocyclic compound in pharmaceutical and medicinal chemistry. The novel 1-aryl-3, 5-bis (het) aryl pyrazole derivatives were synthesized with complementary regioselectivity. The chemical structures were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral analysis. The chemical entities were screened in various cancer cell lines to assess their

  吡唑部分是药物和药物化学中杂环化合物的重要类别。以互补的区域选择性合成了新颖的1-芳基-3、5-双（杂）芳基吡唑衍生物。化学结构通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析确认。在各种癌细胞系中筛选了化学实体，以评估其细胞活力。结果表明，化合物3-（1-（4-溴苯基）-5-苯基-1H-吡唑-3-基）吡啶（5d）对乳腺癌和白血病细胞具有最大的细胞毒性作用。通过活死细胞测定法和细胞周期分析证实了细胞毒性。线粒体膜电位，膜联蛋白V-FITC染色，DNA片段化，Hoechst染色，蛋白质印迹法和Western印迹分析揭示了化合物5d通过激活癌细胞凋亡来诱导细胞死亡的能力。因此，本研究证明化合物5d可能是开发用于治疗白血病和乳腺癌的小分子抑制剂的有吸引力的化学实体。