(4-benzyloxyphenyl)ethynyl bromide | 1352658-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-benzyloxyphenyl)ethynyl bromide
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-4-(bromoethynyl)benzene
• CAS: 1352658-13-9
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: WKTXFQWEQWAQTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-benzyloxyphenyl)ethynyl bromide 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 四(三苯基膦)铂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (Z)-2,2'-{1-[4-(benzyloxy)phenyl]-5-(2-bromo-4-chloro-5-methoxyphenoxy)pent-1-ene-1,2-diyl}bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  芳烃和有机溴化物的三组分偶联

  摘要：

  魔术三重奏：Arynes容易与中性亲核试剂和有机溴化物偶联，从而根据亲核试剂（Nu）提供官能化的溴代芳烃。三组分偶联通过形成溴酸盐配合物而进行，可用于合成具有药理活性的多取代异喹啉和苯并[ b ]氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201104858
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 四溴化碳 在 三异丙基亚磷酸酯 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 以94%的产率得到(4-benzyloxyphenyl)ethynyl bromide
  参考文献：
  名称：

  DBU介导的由醛类合成芳基乙炔或1-溴乙炔基芳烃

  摘要：

  两种众所周知的合成有机反应Ramirez烯化反应和Corey-fuchs反应以单锅顺序方式进行整合，以直接从市售醛开始合成芳基乙炔和1,3-烯炔。双环am1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）与添加剂NaOH不仅专门从醛中直接提供末端炔烃，而且还提高了反应速率。DBU的动态性质也促进了1-溴代炔烃中间产物的分离。从NaOH和H 2 O中选择添加剂可分别用作合成末端炔烃和1-溴代炔烃的开关。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801334

文献信息

• Brønsted acid-catalyzed asymmetric dearomatization of indolyl ynamides: Practical and enantioselective synthesis of polycyclic indolines
  作者：Zhi-Xin Zhang、Xuan Wang、Jia-Tian Jiang、Jie Chen、Xin-Qi Zhu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.06.070

  日期：2023.3

  efficient synthesis of valuable chiral polycyclic indolines. However, these reactions have been mostly limited to transition-metal catalysts, and the related chiral Brønsted acid catalysis has been scarcely reported. Herein, we disclose a chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric dearomatization of indolyl ynamides by direct activation of alkynes. This metal-free method enables the practical and atom-economical

  吲哚和炔烃的催化不对称脱芳构化在过去十年中受到了广泛关注，因为该策略为有效合成有价值的手性多环二氢吲哚提供了一种有吸引力的替代方法。然而，这些反应主要限于过渡金属催化剂，相关的手性布朗斯台德酸催化几乎没有报道。在此，我们公开了一种手性磷酸催化的通过直接激活炔烃进行的吲哚基炔胺的不对称脱芳构化反应。这种无金属方法能够以实用和原子经济的方式构建一系列有价值的手性多环二氢吲哚，收率适中，具有高对映选择性