(3S,6R)-6-methyl-3-prop-2-enyloxan-2-one | 1365543-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,6R)-6-methyl-3-prop-2-enyloxan-2-one
• CAS: 1365543-56-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: OIQXSFSCRDSYAE-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 (R)-6-甲基四氢吡喃-2-酮 在 lithium diisopropyl amide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (3S,6R)-6-methyl-3-prop-2-enyloxan-2-one 、 (3R,6R)-6-methyl-3-prop-2-enyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  内酯的对映选择性和非对映选择性Tsuji-Trost烯丙基烷基化：实验和计算研究

  摘要：

  Tsuji–Trost协议已成功用于预制内酯烯醇盐的烯丙基烷基化。已经证明该钯催化的反应可以对映和非对映选择性的方式进行。发现使用添加剂（例如LiCl）对于达到高水平的产品选择性至关重要。对于一对特定的反应物，使用密度泛函理论研究亲核加成的机理。在五个途径考虑，一个（烯丙基）的Pd（BINAP）配合物和之间的反应的氯化锂，烯醇化锂加合物被预测为对C的最可能的路线C键形成。LiCl作为贵金属和烯醇化物在动力学上有利的过渡态之间的连接键起着关键作用。计算的非对映选择性比与实验观察值非常吻合。

  DOI：

  10.1002/chem.201101406