N1-p-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyloxy)cinnamoyl-N2,N3-di-tert-butoxycarbonylspermidine | 114643-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N1-p-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyloxy)cinnamoyl-N2,N3-di-tert-butoxycarbonylspermidine
• 英文别名: N1-p-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyloxy)cinnamoyl-N2,N3-di-tert-butoxycarbonylspermidine；N¹-p-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyloxy)cinnamoyl-N²,N³-di-tert-butoxycarbonylspermidine
• CAS: 114643-42-4；114643-43-5
• 化学式: C₄₀H₆₀N₄O₁₄
• 分子量: 820.935
• InChiKey: SXOMLPBPGTYPSB-LWBTUWELSA-N

物化性质

• 沸点：
  927.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  223.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-p-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyloxy)cinnamoyl-N2,N3-di-tert-butoxycarbonylspermidine 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 N1-cinnamoylspermidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N1-（对-糖基氧基肉桂酰基）亚精胺的合成

  摘要：

  摘要研究了O-糖基化的N 1-（对羟基肉桂酰基）亚精胺的合成。制备了一些氨基糖的对羟基肉桂酸酯糖苷，包括独特的抗生素西诺定的合成中间体，并将其转化为亚精胺的酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80249-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl p-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)cinnamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 N1-p-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyloxy)cinnamoyl-N2,N3-di-tert-butoxycarbonylspermidine
  参考文献：
  名称：

  N1-（对-糖基氧基肉桂酰基）亚精胺的合成

  摘要：

  摘要研究了O-糖基化的N 1-（对羟基肉桂酰基）亚精胺的合成。制备了一些氨基糖的对羟基肉桂酸酯糖苷，包括独特的抗生素西诺定的合成中间体，并将其转化为亚精胺的酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80249-5