methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(2,3-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1-2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 502698-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(2,3-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1-2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 502698-54-6
• 化学式: C₈₆H₉₅NO₂₁
• 分子量: 1478.69
• InChiKey: BOWCXGREHVNKJA-CQZIXSQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.98
• 重原子数：
  108.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  229.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(2,3-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1-2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(2,3-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型2a O特异性多糖的四糖和五糖片段的甲基糖苷的聚合合成

  摘要：

  支化的五糖，α-L-鼠李糖p - （1→3） - [α-d-GLC p - （1→4）] - α-L-鼠李糖p - （1→3）-β-d-GlcNAc的p - （1→2）-α-L-鼠李糖p（B（E）CDA）和相应的线性四糖（ECDA），这是一部分的痢疾杆菌血清型2A ø -抗原，合成为根据它们的甲基糖苷趋同的策略。合成分别依赖于使用合适的B（E）C和EC三氯乙酰亚胺酸酯供体，并且涉及带有合适的DA受体，该受体带有异亚丙基乙缩醛以阻断残基D的OH-4和OH-6 。还描述了用作模型的相关线性CDA-OMe三糖的制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00580-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)]Rha-O-C(NH)CCl3 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(2,3-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1-2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型2a O特异性多糖的四糖和五糖片段的甲基糖苷的聚合合成

  摘要：

  支化的五糖，α-L-鼠李糖p - （1→3） - [α-d-GLC p - （1→4）] - α-L-鼠李糖p - （1→3）-β-d-GlcNAc的p - （1→2）-α-L-鼠李糖p（B（E）CDA）和相应的线性四糖（ECDA），这是一部分的痢疾杆菌血清型2A ø -抗原，合成为根据它们的甲基糖苷趋同的策略。合成分别依赖于使用合适的B（E）C和EC三氯乙酰亚胺酸酯供体，并且涉及带有合适的DA受体，该受体带有异亚丙基乙缩醛以阻断残基D的OH-4和OH-6 。还描述了用作模型的相关线性CDA-OMe三糖的制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00580-3