(1S,2S,4aS,8aS)-1-[(5-Ethyl-2,3-dimethoxy-phenyl)-hydroxy-methyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-2-ol | 849669-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2S,4aS,8aS)-1-[(5-Ethyl-2,3-dimethoxy-phenyl)-hydroxy-methyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-2-ol
• CAS: 849669-60-9
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄
• 分子量: 404.59
• InChiKey: LLQXQIFKIKFJOO-QFYNIJCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4aS,8aS)-1-[(5-Ethyl-2,3-dimethoxy-phenyl)-hydroxy-methyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,2S,4aS,8aS)-1-(5-Ethyl-2,3-dimethoxy-benzyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  pelorol及其类似物的合成：肌醇5-磷酸酶SHIP的激活剂。

  摘要：

  [反应：见正文]一种旨在寻找新的抗炎药的筛选程序已将海绵类金属萜类佩洛尔（1）鉴定为肌醇5磷酸酶SHIP的体外活化剂。从香紫苏内酯（4）合成了Pelorol（1）和几种官能团类似物。

  DOI：

  10.1021/ol047316m
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3-dimethoxy-5-ethenyl benzene 在 Rh on carbon 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (1S,2S,4aS,8aS)-1-[(5-Ethyl-2,3-dimethoxy-phenyl)-hydroxy-methyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  pelorol及其类似物的合成：肌醇5-磷酸酶SHIP的激活剂。

  摘要：

  [反应：见正文]一种旨在寻找新的抗炎药的筛选程序已将海绵类金属萜类佩洛尔（1）鉴定为肌醇5磷酸酶SHIP的体外活化剂。从香紫苏内酯（4）合成了Pelorol（1）和几种官能团类似物。

  DOI：

  10.1021/ol047316m