1-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-thexyldimethylsilyl-5a-carba-α-D-glucopyranose | 1192260-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-thexyldimethylsilyl-5a-carba-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4R,5R)-5-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl] acetate
• CAS: 1192260-17-5
• 化学式: C₃₁H₄₆O₆Si
• 分子量: 542.788
• InChiKey: RZWZNZSWYPQGIC-HBMYTODVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-thexyldimethylsilyl-5a-carba-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟氏球菌荚膜多糖† 的碳水化合物类似物的合成和初步生物学评估

  摘要：

  革兰氏阴性封装的A型脑膜炎奈瑟氏菌（MenA）是发展中国家，特别是在非洲撒哈拉以南地区的脑膜炎的主要原因。针对MenA的有效糖缀合物疫苗的开发和生产因其荚膜多糖的水解稳定性差而受到阻碍，该荚膜多糖由（1→6）连接的2-乙酰氨基-2-脱氧-α- D-甘露吡喃糖基磷酸重复单元组成。用亚甲基取代环氧以获得碳环类似物导致磷酸二酯的乙缩醛特性的丧失，并因此增强了其化学稳定性。在这里，我们报告氨基甲酸酯-N-乙酰甘露糖胺-1-寡聚体（单糖，二糖和三糖）的合成O-磷酸盐可作为MenA荚膜多糖相应片段稳定化类似物的候选物。每种合成的化合物在其还原端均包含磷酸二酯连接的氨基丙基间隔基，以允许蛋白质缀合。合成分子的抑制能力，通过竞争性ELISA测定法研究，显示出只有卡巴-disaccharide通过多克隆抗血清的MenA具有类似于天然的MenA寡糖具有3平均聚合度的亲和识别。

  DOI：

  10.1039/c2ob25222h
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 咪唑 、 原乙酸三甲酯 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 邻二氯苯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 111.25h， 生成 1-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-thexyldimethylsilyl-5a-carba-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟氏球菌荚膜多糖† 的碳水化合物类似物的合成和初步生物学评估

  摘要：

  革兰氏阴性封装的A型脑膜炎奈瑟氏菌（MenA）是发展中国家，特别是在非洲撒哈拉以南地区的脑膜炎的主要原因。针对MenA的有效糖缀合物疫苗的开发和生产因其荚膜多糖的水解稳定性差而受到阻碍，该荚膜多糖由（1→6）连接的2-乙酰氨基-2-脱氧-α- D-甘露吡喃糖基磷酸重复单元组成。用亚甲基取代环氧以获得碳环类似物导致磷酸二酯的乙缩醛特性的丧失，并因此增强了其化学稳定性。在这里，我们报告氨基甲酸酯-N-乙酰甘露糖胺-1-寡聚体（单糖，二糖和三糖）的合成O-磷酸盐可作为MenA荚膜多糖相应片段稳定化类似物的候选物。每种合成的化合物在其还原端均包含磷酸二酯连接的氨基丙基间隔基，以允许蛋白质缀合。合成分子的抑制能力，通过竞争性ELISA测定法研究，显示出只有卡巴-disaccharide通过多克隆抗血清的MenA具有类似于天然的MenA寡糖具有3平均聚合度的亲和识别。

  DOI：

  10.1039/c2ob25222h

文献信息

• Modeling of synthetic phosphono and carba analogues of N-acetyl-α-d-mannosamine 1-phosphate, the repeating unit of the capsular polysaccharide from Neisseria meningitidis serovar A
  作者：Lucio Toma、Laura Legnani、Anna Rencurosi、Laura Poletti、Luigi Lay、Giovanni Russo

  DOI：10.1039/b907000a

  日期：——

  compounds exhibited several populated conformations, but they all showed a marked preference for the 4C1 geometry of the pyranose ring; this preference was almost complete for 1, very large for the phosphono analogue 2, and large for the carba analogue 3. To give experimental support to these results, compounds 2 and 3 were synthesized and characterized by NMR spectroscopy. The comparison of the theoretical

  （2-乙酰氨基-2-脱氧-α- D-甘露吡喃糖基）磷酸甲酯1及其类似物C-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α- D-甘露吡喃糖基）甲烷膦酸甲酯2和甲基O的构象行为-（2-乙酰氨基-2-脱氧-5a-氨基甲酸-α- D-甘露吡喃糖基）磷酸酯3，其中亚甲基分别取代端基异构体和吡喃糖氧 在B3LYP / 6-311 + G（d，p）水平[6-311 +G（2df，p）对于磷原子]。使用连续溶剂模型重新计算了优化结构的能量音频PCM 选择 水作为溶剂。这些化合物表现出几个组装的构象，但是它们都显示出对吡喃糖环的4 C 1几何形状的明显偏爱；这种偏好对1几乎是完全的，对于膦酰基类似物2是非常大的，对于氨基甲酸酯类似物3是很大的。为了为这些结果提供实验支持，合成了化合物2和3，并通过NMR光谱进行了表征。理论上和实验上的邻位耦合常数的比较证实了在2的情况下明显偏爱4 C 1几何形状并建议化合物3也是如此。