4-benzoyl-5,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl 4-nitrobenzoate | 1435517-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzoyl-5,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: (5-Benzoyl-2-phenylcyclohexa-1,5-dien-1-yl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 1435517-97-7
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₅
• 分子量: 425.441
• InChiKey: RLQXUFAQFAOBPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,7-diphenylhepta-1,6-diyn-3-yl 4-nitrobenzoate 在 二苯基亚砜 、 C₃₄H₄₀AuN₃⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-benzoyl-5,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Diyne Carbonates and Esters to 2,4a-Dihydro-1H-fluorenes

  摘要：

  A synthetic method to prepare 2,4a-dihydro-1H-fluorenes efficiently from gold(I)-catalyzed 1,2-acyloxy migration/cyclopropenation/Nazarov cyclization of 1,6-diyne carbonates and esters is described. The suggested reaction pathway provides rare examples of [2,3]-sigmatropic rearrangement in this class of compounds as well as the involvement of an in situ formed cyclopropene intermediate in gold catalysis. Experimental and ONIOM(QM:QM') [our own n-layered integrated molecular orbital and molecular mechanics(quantum mechanics quantum mechanics')] computational studies based on the proposed Au carbenoid species provide insight into this unique selectivity.

  DOI：

  10.1021/ja4032727