2-chloro-5-hydroxy-6-methylhept-4-en-3-one | 1292771-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-5-hydroxy-6-methylhept-4-en-3-one
• CAS: 1292771-15-3
• 化学式: C₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 176.643
• InChiKey: PQPJWFKWTAISOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-hydroxy-6-methylhept-4-en-3-one 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  稳定且可口服生物利用的 englerin 类似物的合成

  摘要：

  合成具有降低的乙醇酸酯部分水解倾向的englerin A类似物，得到的化合物具有母体的肾癌细胞选择性，并且在小鼠中具有口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.016
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 2-氯丙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以89%的产率得到2-chloro-5-hydroxy-6-methylhept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  稳定且可口服生物利用的 englerin 类似物的合成

  摘要：

  合成具有降低的乙醇酸酯部分水解倾向的englerin A类似物，得到的化合物具有母体的肾癌细胞选择性，并且在小鼠中具有口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.016

文献信息

• [EN] AZA-EPOXY-GUAIANE DERIVATIVES AND TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DERIVES D'AZA-EPOXY-GUAIANE ET TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2015120140A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Disclosed is a compound of formula (I) or formula (II): (Formulas should be inserted here) wherein R1-R6 are as defined herein. Also disclosed are a pharmaceutical composition comprising such a compound and a method of treating or preventing cancer in a mammal in need thereof, comprising administering to the mammal a compound of formula (I) or formula (II).

  揭示的是化合物的结构式(I)或结构式(II)：（应在此处插入结构式），其中R1-R6如本文所定义。还揭示了包括这种化合物的药物组合物，以及一种治疗或预防哺乳动物癌症的方法，包括向需要的哺乳动物施用结构式(I)或结构式(II)的化合物。
• A Brief Synthesis of (−)-Englerin A
  作者：Zhenwu Li、Mika Nakashige、William J. Chain

  DOI：10.1021/ja201921j

  日期：2011.5.4

  Englerins A and B are guaiane sesquiterpenes that were isolated from the bark of Phyllanthus engleri, a plant indigenous to east Africa. The englerins consist of a 5-6-5 fused tricyclic structure with an ether bridge and two ester-bearing stereogenic centers, including a highly unusual glycolate residue. Englerin A is a potent and selective inhibitor of the growth of six human renal cancer cell lines. We report herein an efficient, eight-step synthesis of englerin A that leverages simple carbonyl-enabled carbon carbon bond formations. Our route is amenable to the production of a diverse series of analogues for structure function studies and determination of the mode of action of these natural products.