p-methoxyphenyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-fucopyranoside | 1252047-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-fucopyranoside
• 英文别名: Rha(a1-3)Xyl(b1-4)Rha(a1-2)D-Fuc(b)-O-Ph(4-OMe)；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2S,3R,4S,5R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6S)-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyloxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxyoxan-4-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1252047-37-2
• 化学式: C₃₀H₄₆O₁₈
• 分子量: 694.684
• InChiKey: NZPDZLKWIRMONA-QRYAQEOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以225 mg的产率得到p-methoxyphenyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相关的三萜皂甙Bellisoside四糖的合成从分离雏菊（菊）

  摘要：

  已经通过合理的保护基团操作和立体选择性糖基化作用，从市售单糖中完成了与三萜皂苷甜菊苷相关的四糖的简明合成。对于糖基化反应，H 2 SO 4-二氧化硅已成功用作传统路易斯酸（例如TfOH或TMSOTf）的替代物。靶四糖已经以其对-甲氧基苯基糖苷的形式合成，通过对-甲氧基苯基糖苷的选择性脱保护，然后进行三氯乙亚氨酸化学反应，为进一步的糖缀合物形成留有空间。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.032