3-(5-bromo-2-(prop-2-ynyloxy)phenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole | 1415321-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-bromo-2-(prop-2-ynyloxy)phenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(5-bromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole；5-(5-bromo-2-prop-2-ynoxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 1415321-01-5
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₂O
• 分子量: 353.218
• InChiKey: XSYSPDXQBPEWIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromo-2-(prop-2-ynyloxy)phenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到10-bromo-5-methylene-2-phenyl-5,6-dihydrobenzo[f]pyrazolo[1,5-d][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  金通过分子内区域选择性7-exo-dig环化反应形成芳基稠合吡唑并恶氮杂卓

  摘要：

  开发了一种有效的方法，通过金催化从邻-O-炔丙基芳基吡唑合成取代的芳基稠合的吡唑并恶氮杂s。在这种有机转化中，通过7-exo-dig环化选择性地形成了一个新的C–N键。一锅即可获得中等至良好收率的芳基稠合吡唑并氧杂ze庚因衍生物，且具有明显的分子复杂性。

  DOI：

  10.1039/c8ob03157f
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(5-bromo-2-(prop-2-ynyloxy)phenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  金通过分子内区域选择性7-exo-dig环化反应形成芳基稠合吡唑并恶氮杂卓

  摘要：

  开发了一种有效的方法，通过金催化从邻-O-炔丙基芳基吡唑合成取代的芳基稠合的吡唑并恶氮杂s。在这种有机转化中，通过7-exo-dig环化选择性地形成了一个新的C–N键。一锅即可获得中等至良好收率的芳基稠合吡唑并氧杂ze庚因衍生物，且具有明显的分子复杂性。

  DOI：

  10.1039/c8ob03157f

文献信息

• A Complementary Approach to 3,5-Substituted Pyrazoles with Tosylhydrazones and Terminal Alkynes Mediated by TfOH
  作者：Xinsheng Lei、Guo-qiang Lin、Ping Liu、Qian-Qian Xu、Chao Dong

  DOI：10.1055/s-0032-1316584

  日期：2012.9

  A complementary method for the preparation of 3,5-substituted pyrazoles in moderate to high yields has been explored via TfOH-induced addition of tosylhydrazones to the terminal alkynes. This acid-induced addition procedure might be an operationally safe alternative compared to typical 1,3-dipolar cycloaddition as there is no involvement of diazo compounds.