3-bromo-2,5-bis(4-methoxyphenyl)selenophene | 1353040-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-2,5-bis(4-methoxyphenyl)selenophene
• 英文别名: 3-bromo-2,5-di(4-methoxyphenyl)selenophene；3-bromo-2,5-bis(4-methoxylphenyl)selenophene
• CAS: 1353040-06-8
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₂Se
• 分子量: 422.18
• InChiKey: NXPRCXWETADYQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,5-bis(4-methoxyphenyl)selenophene 在 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 钯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 3-(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)-2,5-bis(4-hydroxylphenyl)-selenophene
  参考文献：
  名称：

  Rational design and optimization of selenophenes with basic side chains as novel potent selective estrogen receptor modulators (SERMs) for breast cancer therapy

  摘要：

  含有碱性侧链的硒吲哚显示出对雌激素受体的优异拮抗活性，并且在MCF-7细胞中表现出比4OHT更强的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c7md00163k
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到3-bromo-2,5-bis(4-methoxyphenyl)selenophene
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的（Z）-硫属元素烯的分子内环化：3-卤代硫属元素烯衍生物的合成

  摘要：

  我们展示了由铜 (II) 盐介导的 (Z)-硫属元素烯环化的结果，通过分子内 5-endo-dig 环化以令人满意的产率提供 3-卤代硫属元素烯。该方法是在 50 °C 下使用 CuCl2 或在室温下在环境气氛下使用 CuBr2 进行的。该反应在非常温和的反应条件下进行并且耐受相当大的官能度。在钯催化的与硼酸的交叉偶联反应中，将一种 3-溴-硒吩衍生物用作底物，以良好的收率得到 Suzuki 型产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100992

文献信息

• 一种硒吩类化合物
  申请人：铱诺(武汉)药业有限公司

  公开号：CN105330642A

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明属于医药技术领域，具体公开了一种以雌激素受体为靶点、不仅抗荷尔蒙依赖型(阳性，ER+)乳腺癌，而且对非荷尔蒙依赖型(阴性，ER-)乳腺癌也有良好抑制活性的硒吩类化合物。以硒吩和苯硼酸试剂为原料，通过Suzuki偶联反应制备得到一系列的二取代或三取代羟基苯基硒吩类化合物。体外抗肿瘤实验表明，这类新型硒吩类化合物与临床上应用的抗乳腺癌药物他莫昔芬相比，对荷尔蒙依赖型乳腺癌(阳性，ER+)MCF-7细胞和非荷尔蒙依赖型乳腺癌(阴性，ER-)MDA-MB-231细胞均具有更强的抑制活性，而且大部分新型硒吩类化合物对正常细胞VERO细胞没有毒性，而现有临床应用药物他莫昔芬对正常VERO细胞有较强的毒性。本发明主要介绍这类化合物的结构、制备方法及在制备抗乳腺癌药物中的应用。
• Selenophenes: Introducing a New Element into the Core of Non-Steroidal Estrogen Receptor Ligands
  作者：Silong Zhang、Zhiyong Wang、Zhiye Hu、Changhao Li、Chu Tang、Kathryn E. Carlson、Junjie Luo、Chune Dong、John A. Katzenellenbogen、Jian Huang、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1002/cmdc.201600593

  日期：2017.2.3

  marked effect on their binding affinities. The compound bis(2‐fluoro‐4‐hydroxyphenyl)selenophene (2 f) has the highest relative binding affinity (RBA) of 24.3 for ERβ. In transcription assays, most selenophenes were found to exhibit partial to full agonist activity for both ER subtypes, with compounds bis(2‐methyl‐4‐hydroxyphenyl)selenophene (2 b), bis(4‐fluoro‐3‐hydroxyphenyl)3‐bromoselenophene (6 f),

  具有外围酚和烷基取代基作为雌激素受体（ER）配体的主要结构基序的杂环核心元素的重要性已得到公认。在这项研究中，我们通过制备含硒杂环并探索这些硒烯对两种ERs，ERα和ERβ的活性，扩展了核心元素的结构多样性。对它们的ER结合亲和力进行仔细的结构-活性关系（SAR）分析表明，大多数硒烯是ERβ选择性的，苯酚取代基在硒烯核上的位置以及这些取代基的性质对其结合亲和力有显着影响。化合物双（2-氟-4-羟基苯基）硒烯（2 f）对ERβ具有最高的24.3的相对结合亲和力（RBA）。在转录测定中，发现大多数硒烯对两种ER亚型均表现出部分或全部激动剂活性，其中化合物bis（2-甲基-4-羟基苯基）硒烯（2 b），双（4-氟-3-羟基苯基）3-溴化硒烯（6 f）和2,3,5-三（羟苯基）噻吩（8 b和8 d）用作ERα的超激动剂; 然而，几种化合物表现出一系列的ERα或ERβ拮抗活性。少数硒代酚具有抗增殖活性，化合物8
• Rational design and optimization of selenophenes with basic side chains as novel potent selective estrogen receptor modulators (SERMs) for breast cancer therapy
  作者：Junjie Luo、Zhiye Hu、Yuan Xiao、Tongxin Yang、Chune Dong、Jian Huang、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1039/c7md00163k

  日期：——

  Selenophenes with basic side chains showed excellent antagonist activity for ERs and increased antiproliferative activity than that of 4OHT in MCF-7 cells.

  含有碱性侧链的硒吲哚显示出对雌激素受体的优异拮抗活性，并且在MCF-7细胞中表现出比4OHT更强的抗增殖活性。
• Copper(II)-Mediated Intramolecular Cyclization of (Z)-Chalcogenoenynes: Synthesis of 3-Halochalcogenophene Derivatives
  作者：Daniela A. Barancelli、Ricardo F. Schumacher、Marlon R. Leite、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201100992

  日期：2011.11

  We present our results on the cyclization of (Z)-chalcogenoenynes mediated by copper(II) salts to afford 3-halochalcogenophenes in satisfactory yields through an intramolecular 5-endo-dig cyclization. The methodology was carried out using CuCl2 at 50 °C or CuBr2 at room temperature under an ambient atmosphere. The reaction took place under very mild reaction conditions and tolerated considerable functionality

  我们展示了由铜 (II) 盐介导的 (Z)-硫属元素烯环化的结果，通过分子内 5-endo-dig 环化以令人满意的产率提供 3-卤代硫属元素烯。该方法是在 50 °C 下使用 CuCl2 或在室温下在环境气氛下使用 CuBr2 进行的。该反应在非常温和的反应条件下进行并且耐受相当大的官能度。在钯催化的与硼酸的交叉偶联反应中，将一种 3-溴-硒吩衍生物用作底物，以良好的收率得到 Suzuki 型产物。