(R)-5,6-dihydro-6-methyl-7,7-dioxothieno[2,3-b]thiopyran-4-one | 894793-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5,6-dihydro-6-methyl-7,7-dioxothieno[2,3-b]thiopyran-4-one
• 英文别名: (6R)-6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydrothieno[2,3-b]thiopyran-4-one
• CAS: 894793-32-9
• 化学式: C₈H₈O₃S₂
• 分子量: 216.282
• InChiKey: LQUUXMUPBQBKHA-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5,6-dihydro-6-methyl-7,7-dioxothieno[2,3-b]thiopyran-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 rac-5,6-dihydro-6-methyl-7,7-dioxothieno[2,3-b]thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SEPARATING OF OPTICALLY PURE THIOPHENE COMPOUNDS USING SIMULATED MOVING BED CHROMATOGRAPHY

  摘要：

  本发明公开了一种使用模拟移动床吸附分离工艺生产光学活性噻吩基化合物的方法，更具体地说，本发明公开了一种通过模拟移动床工艺进行光学分辨，将混合的噻吩基化合物连续分离成高纯度的光学活性噻吩基化合物的方法。根据本发明的方法，可以使用模拟移动床吸附分离技术将噻吩基化合物的混合物连续分离成高纯度的光学活性噻吩基化合物，该化合物是治疗青光眼的局部治疗剂光学活性多索胺的中间体，从而提高了其工业可用性。

  公开号：

  US20090234140A1

文献信息

• Process for obtaining 4-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-7,7-dioxide and its enantiomers, and applications thereof
  申请人：Ragactives, S.L.

  公开号：EP2128161A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  The invention relates to a process for obtaining cis-4-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-7,7-dioxide, its enantiomers or mixtures thereof, by reduction of 5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one-7,7-dioxide with a reducing agent which generates hydride ions. The obtained compounds are useful as intermediates in the synthesis of chiral active ingredients.

  该发明涉及一种通过用产生氢化物离子的还原剂还原5,6-二氢-6-甲基-4H-噻吩[2,3-b]噻吩吡喃-4-酮-7,7-二氧化物，从而获得顺式-4-羟基-6-甲基-5,6-二氢-4H-噻吩[2,3-b]噻吩吡喃-7,7-二氧化物，其对映体或其混合物的过程。所得化合物在手性活性成分合成中作为中间体有用。
• EP1828198A4
  申请人：——

  公开号：EP1828198A4

  公开（公告）日：2008-12-03
• US7767832B2
  申请人：——

  公开号：US7767832B2

  公开（公告）日：2010-08-03
• [EN] METHOD FOR SEPARATING OF OPTICALLY PURE THIOPHENE COMPOUNDS USING SIMULATED MOVING BED CHROMATOGRAPHY<br/>[FR] PROCÉDÉ SERVANT À SÉPARER DES COMPOSÉS THIOPHÈNES OPTIQUEMENT PURS EN UTILISANT LA CHROMATOGRAPHIE À LIT MOBILE SIMULÉ
  申请人：SK CORP

  公开号：WO2006068333A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] Disclosed herein is a method of producing an optically active thiophene-based compound using a simulated moving bed adsorption separation process, and more specifically, a method of continuously separating a racemic thiophene-based compound into its optically active thiophene-based compounds having high purity, through optical resolution using the simulated moving bed process. According to the method of the current invention, a racemic mixture of a thiophene-based compound can be continuously separated into its optically active thiophene-based compounds having high purity, which is an intermediate of optically active dorzolamide acting as a topical therapeutic agent for glaucoma, using a simulated moving bed adsorption separation technique, thereby increasing industrial usability.
  [FR] L'invention concerne un procédé consistant à produire un composé à base de thiophène optiquement actif en utilisant un procédé de séparation par adsorption sur lit mobile simulé et, plus précisément, un procédé consistant à séparer en continu un composé à base de thiophène racémique en ses composés à base de thiophène optiquement actifs ayant une pureté élevée, grâce à la résolution optique utilisant le procédé à lit mobile simulé. Selon le procédé de la présente invention, on peut séparer en continu un mélange racémique d'un composé à base de thiophène en ses composés à base de thiophène optiquement actifs ayant une pureté élevée, lesquels sont des intermédiaires pour un dorzolamide optiquement actif servant d'agent thérapeutique topique pour le glaucome, en utilisant une technique de séparation par adsorption sur lit mobile simulé, ce par quoi l'utilité industrielle est accrue.